酸性
カルボン酸の最も重要な性質、そしてそのような名前を付ける原因となったのは酸性である、ということです。 酸は、水素イオン、H+ (プロトンとも呼ばれる) を塩基と呼ばれる別の化合物に提供する任意の化合物です。 カルボン酸は、他の有機化合物よりもこの性質が強く、強酸と呼ばれる。ただし、鉱酸である硫酸（H2SO4）、硝酸（HNO3）、塩酸（HCl）よりははるかに弱い。 その理由は、-OH基を持つアルコールとの酸性度の比較でよくわかる。 アルコール類は水溶液中では中性化合物である。 アルコールがプロトンを供与すると、アルコキシドイオン、RO-と呼ばれるマイナスイオンになる。
カルボン酸イオンがアルコキシドイオンよりも安定なのは、カルボン酸イオンには負の電荷を分散させる共鳴構造が存在するためです。 アルコキシドイオンでは1つの構造しか描けないが、カルボキシレートイオンでは2つの構造を描くことができる。 価電子の位置だけが異なる構造が2つ以上描ける場合、その分子やイオンの価電子が非局在化、つまり2個以上の原子にまたがっていることを意味します。 この現象を共鳴といい、その構造を共鳴形という。 2つ以上の構造が共鳴によって関連していることを示すために、両頭の矢印が使われる。 共鳴形は2つありますが、実際のイオンは1つしかないため、どちらの形も実際のイオンを正確に表しているわけではありません。 実際の構造は、両方の共鳴構造の側面を取り入れていますが、どちらも重複していません。 共鳴は、電荷が関与していなくても、常に分子やイオンを安定化させます。 陰イオンの安定性は、その親酸の強さを決定する。
いくつかの原子や基は、炭素に結合すると、同じ位置の水素原子と比較して、電子を引き離すことができます。 たとえば、酢酸 (H-CH2COOH) と比較したクロロ酢酸 (Cl-CH2COOH) を考えてみましょう。 塩素の電気陰性度は水素よりも高いので、Cl-C結合の電子は対応するH-C結合の電子よりも炭素から遠くに引き寄せられる。 したがって、塩素は電子吸引性基とみなされる。 これは、置換基が化合物の電子分布に影響を与える、いわゆる誘導効果の一例である。 このような効果はいくつもあり、原子や基が水素に対して電子吸引性であったり、電子供与性であったりする。 カルボン酸のCOOH基の近くにこのような基があると、しばしば酸性度に影響を与える。 一般に、電子吸引性基はカルボン酸イオンの安定性を高めることにより、酸性度を高める。 一方、電子供与基はカルボキシレートイオンを不安定にすることで酸性度を低下させる。 例えば、メチル基（-CH3）は一般に電子供与性基とみなされ、酢酸（CH3 COOH）はギ酸（HCOOH）の約10倍の酸としての弱さがある。 同様に、電子吸引力の強い塩素が水素原子に置き換わったクロロ酢酸ClCH2 COOHは酢酸の約100倍、ニトロ酢酸NO2CH2 COOHはさらに強い酸である。 (さらに、トリクロロ酢酸（Cl3CCOOH）は塩酸とほぼ同じ酸の強さであり、その効果は大きい。