親電子性と求核性は、有機化学において、電子受容体と電子供与体の間の化学反応を記述するのに役立つ重要な概念である。 この 2 つの用語は、1933 年に Christopher Kelk Ingold によって導入され、1925 年に A.J. Lapworth によって導入されたカチオノイドとアニオノイドに代わる用語となりました。
それ以来、求電子と求核の違いを理解するために、広範な研究が行われました。 この記事では、この2つの概念の違いを解明します。 一言で言えば、求核剤は電子供与体であるのに対し、親電子剤は電子受容体です。
親電子剤とは
この用語を分解すると、「エレクトロ」は電子から、「フィレ」は「愛する」という意味のラテン語に由来します。 簡単に言うと、電子を愛するということです。 価電子殻の電子の密度が低く、そのため密度の高い分子やイオン、原子と反応して共有結合を形成するという特徴を持つ試薬のことである。 酸の水素イオンやメチルカルボカンは親電子物質の一例である。 これらは電子不足です。
親電子は、軌道が空っぽの正電荷または中性電荷で簡単に検出されます（八分則を満たしていない）。 電子は密度の高いところから低いところへ移動し、異なる電荷は互いに引き合う。 この理論は、電子不足の親電子原子、分子、イオンによる電子の引き寄せを説明するものである。 親電子体は、酸の定義に即して電子を受け入れるので、交換的にルイス酸と呼ばれる。
以下の反応と化合物は親電子の例です。
この反応で水酸化物イオンと塩化水素は反応しており、酸と塩は反応していることになるわけです。 矢印で示したように、電気陰性度の高い酸素原子は電子不足の水素原子に電子を提供します。 酸素原子は電子不足の水素原子に電子を提供し、電子不足の水素原子は電子不足の水素原子と電子対を形成します。 この反応は、多くの有機化学反応、特にルイス酸反応とルイス塩基反応の基本である。
一般的には、親電子は塩化水素などの部分正電荷、メチルカルボケーションなどの正電荷または軌道の空転で識別することができます。
重要: ヒドロニウムイオンは正電荷を帯びていますが、外殻の軌道が完全に空いているため、親電子として分類される資格はありません。 水素イオンと水を生成する。 アンモニウムイオンも同様で、電子を引き寄せる軌道がない。
親核剤とは
この言葉は、核を意味する「nucleo」と、愛することを意味するラテン語の「phile」に分解されます。 簡単に言うと、核を愛するという意味です。 求核剤は電子が豊富なため、化学反応において求電子剤に電子対を供与し、共有結合を形成する。 これらの物質は、ローンペア、π結合、負電荷を持つことが最もよく知られている。 アンモニア、ヨウ化物、水酸化物イオンが求核物質の例です。
定義によると、求核物質はすべて電子を提供し陽子を受け入れるため、交換可能にルイス塩基と呼ばれます。
化合物の親核は最も電気陰性の原子で感知されます。 アンモニア NH3 を考えてみましょう。窒素はより電気陰性であるため、中心に電子を引き寄せます。 この化合物は電子密度が高く、親電子体、例えば水と反応すると電子を提供する。 H2Oは、反応する化合物や分子によって、親電子派としても求核派としても振る舞うことができる。
下の絵を考えてみましょう。
絵から、最初の原子の塩素イオンが炭素にローンを提供して共有結合しているのがわかります。 これは負の電荷を持ち、電子を提供するため、求核剤とみなされます。 クロロスルファイトエステルから離れるその塩素原子を離脱基と名付けました。
親電子と求核の違い
親電子と求核の定義
親電子とは、電子の多い原子、イオン、分子から電子を受け取るルイス酸のことで、電子の多い原子、イオン、分子は親電子と呼ばれます。 電子を受け入れることによって、共有結合を形成します。 この試薬は、部分的な正電荷、正式な正電荷、または八分則を満たさない中性の原子、イオン、分子によって識別されることがよくあります。 一方、求核剤は、電子密度の高い原子、イオンまたは分子である。 求核剤は、求電子剤にローンペアを提供し、共有結合を形成する。
親電子と求核の化学反応
求核剤は求核置換や求電子付加に関与するのに対し、親電子は求電子置換や求電子付加に関与します。
親電子と求核の電荷の同一性
親電子は中性または正電荷であるのに対し、求核は中性または負電荷である可能性があります。 求電子は電子を受け取るのでルイス酸と呼ばれ、求核は電子を与えるのでルイス塩基と呼ばれる。
親電子と求核の比較。 比較表
Summary of Electrophile Verses Nucleophile
- A electrophile is an electron-deficient atom,イオンまたは分子であり、求核剤は電子が豊富な原子である。
- 親電子は正または中性に帯電し、親核は負または中性に帯電する
- 親電子はルイス酸、親核はルイス塩基と呼ばれる
- 親電子は電子を受け入れ、陽子を提供するのに対し、親核は電子と陽子を提供する
- 親電子は陽子を提供し、親核は陽子を提供する。