ヒュッケル則に基づいて認識される芳香族と反芳香族の話をしました。
要するに、芳香族と反芳香族の違いは、共役系に持つ電子の数だけなんですね。
さらに、議論すべき 3 番目のクラスの化合物もあります。 これらは、非芳香族化合物または非芳香族化合物です。
たとえば、この化合物は芳香族ですか
あなたは、これがどうして芳香族であると言えるのだろうと思うことでしょう。
そして、これが非芳香族化合物という考え方で、芳香族や反芳香族化合物とは関係ありません。
実際、環状、平面状、完全共役などの要素のいずれかが一致しない場合は、非芳香族化合物と言われるのです。
しかし、上記の要因に基づいて芳香族または反芳香族であるように見える分子もあるため、それほど明白でない場合もあります。
そのよい例が、以前お話したシクロオクタテトラエンです。
環状、平面状、完全共役、8 電子 (4n 式は反芳香族化合物) と、まるで反芳香族の名前を付けるには最適のように見えますね。
しかし、私たちが反芳香族化合物について述べたことを思い出してください–分子が反芳香族であることを回避する方法があれば、それを行うでしょう。
では、シクロオクタテトラエンはどのようにして反芳香族であることを避けているのでしょうか。
その答えは、平面的ではない形状を採用していることです:
二重結合は共鳴しておらず、隣り合う二重結合のp軌道は重ならないため、共鳴しません。
もうひとつの例は、10個のπ電子を持つ -annulene で、Huckel の 4n+2 規則を満たしています。
しかし、これは平面幾何学的な形状を採用できないため、非芳香族となります。
もし炭素がつながっていて、これらの水素が取り除かれていたら、ナフタレンは平面となり、それは芳香族となります。
環状、平面状、完全共役といった基準のうち 1 つだけが満たされないとすぐに、芳香族と反芳香族のビジネスから外れるため、多くの化合物が非芳香族になり得ることに注意してください。
一方、反芳香族は非常に特殊で (芳香族に近い)、これらの基準をすべて満たす必要がありますが、4n+2個の電子を持つ代わりに、4n個の電子を持っています。
そこで、芳香族、反芳香族、および非芳香族化合物を識別するためのフローチャートを少しまとめてみましょう:
そして最後に、芳香族であることは安定性の要件ではないことに留意してください。 芳香族でないことが、必ずしも分子を不安定にするわけではありません。
以下に、化合物を芳香族、非芳香族、または反芳香族と判断する練習をするための例をいくつか示します。
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