質問にある出だしの単語でいくつかの文章に肉付けして、何が違うのか見てみましょう。
雨が降り始める前に出かけていたらよかったのに
雨が降り始める前に出かけていたらよかったのに
この文章の「あったら」の部分を無視すると、2番目の文章の条件形（「でしょ」）に違いがあるといえます。 繰り返しになりますが、「I wish」の部分がなければ、最初の文は、話している人が過去に外出し、雨が降り始める前に外出したことを示し、2番目の文は、話している人が外出しなかったが、何らかの暗黙の条件が満たされていれば、そうしていただろうことを示しているのです。
しかし、「そうだったらいいな」は、最初の文を純粋な過去形の文（「出かけた」）から、そうならなかったことを後悔する文（「出かけたらよかったのに」）へと変えています。
2番目の文は、条件付きのもの（「私は出かけただろう」）から、そうならなかったという後悔を伴うものへと変化します。
それで、「私は願う」の追加によって表現されている思考が同等になると思うのです。 とはいえ、最初の文は文法的に正しく、2番目の文は条件時制の不適切な使い方に苦しんでいます。