著書に『Pride Before the Fall』（2001年）、マイクロソフトの反トラスト法違反事件に関する本がある。 New York』『Wired』『The Economist』のスタッフライターでもある。
彼は、マーク・ハルペリンとの共著で、『Game Change』（2010年）、『Double Down』（2013年）という大統領選挙に関する本があります。 ハルペリンと共同で、ブルームバーグ・テレビジョンとMSNBCの政治分析番組「With All Due Respect」（2014～2017年）を担当している。 ハイルマンはまた、Showtimeのプロデュースと共演（ハルペリン、マーク・マッキノンと共に）。 The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth』では、2016年の米国大統領選挙における大統領候補の選挙戦の舞台裏を追った。 ハイレマンは、2018年春に放送される「The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth」の新エピソードを制作し、アレックス・ワグナー、マーク・マッキノンと共演しています。 Heilemannは、The Tony Kornheiser ShowとMSNBCのDeadlineにも時々ゲストとして出演しています。 ホワイトハウスとモーニング・ジョー
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