ピューリタンの中には、全員ではありませんが、髪を丸刈りにしたり、平らにしたりする人もいて、長い髪を束ねた宮廷風の男性とは明らかに対照的でした。
戦争中とその後のしばらくの間、ラウンドヘッドは嘲りの言葉であり、新モデル軍では仲間の兵士をラウンドヘッドと呼んだら罰せられる違反行為とされていたのです。 これは、王党派の支持者を表す「キャバリア」という言葉と対照的です。 最初の提唱者は、王党派のメンバーを、エリザベス一世の治世にオランダのプロテスタントを虐待したスペインのカバレロと比較するためにこの言葉を使ったが、ラウンドヘッドとは異なり、キャバリアは蔑称の標的となった人々に受け入れられ、彼ら自身を表すために使われるようになった。
「ラウンドヘッズ」が最初に蔑称として使われたのは、1641年の終わり頃、議会での聖職者法1640の議論がウェストミンスターで暴動を引き起こしていた頃と思われます。 Encyclopædia Britannica 11th Editionは、そこに集まった群衆に関する同時代の権威者の記述を引用している。 「彼らは頭髪が耳より長い者はほとんどいなかった。そのため、通常ウェストミンスターで叫び声を上げる人々は、ラウンドヘッズと呼ばれるようになった」。
ジョン・ラッシュワースによれば、この言葉は1641年12月27日、解任されたデイヴィッド・ハイドという名の将校によって初めて使われたそうです。
しかし、リチャード・バクスターは、この言葉の起源を、その年の初めに行われたストラフォード伯爵トマス・ウェントワースの裁判で、チャールズ1世の妻ヘンリエッタ・マリア女王が行った発言であるとしています。 女王はジョン・ピムを指して、「頭の丸い男は誰だ」と言った。 チャールズ2世の主席顧問であったクラレンドン伯エドワード・ハイドは、この問題について次のように述べた。「こうした論争から、ラウンドヘッドとキャバリアという2つの用語が談話に用いられるようになり、王のしもべと見なされる者はキャバリアと呼ばれ、それ以外はラウンドヘッドという名称で軽蔑されるようになりました。「
皮肉なことに、英国国教会の大主教ウィリアム・ラウが1636年にすべての聖職者を短髪にするよう指示する法律を作った後、多くの清教徒が彼の権威に対する侮辱を示すために反発し、ラウンドヘッズとして知られ続けたものの、（肖像画に見られるように）さらに髪を伸ばし始めたのである。 特に保護領時代末期には、クロムウェルを含む「独立派」「高位」ピューリタンに長髪が多く、「長老派」（すなわち非独立派）や軍人は長髪を忌み嫌う傾向が続いていた。
ラウンドヘッドは、1678年から1681年の排斥の危機まで、共和主義的な傾向を持つ人々を表す言葉として使われましたが、その後、この言葉は「ホイッグ」に取って代わられ、最初は蔑称の意味合いを持つ別の言葉となりました。 同様に、排斥法案の危機の際には、騎兵という言葉は、反対派によって導入されたアイルランド語で、当初は蔑称であった「トーリー」に置き換えられました
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