Lara Jean Covey’s High School estabelece um programa de voluntariado; enquanto o seu namorado Peter Kavinsky é voluntário com os seus amigos, Lara Jean vai para a Casa de Repouso Belleview, onde a sua irmã mais velha Margot foi.
No seu primeiro dia lá, ela conhece Stormy, uma velha excêntrica que Margot mencionou frequentemente e descobre que John Ambrose McClaren também é voluntário em Belleview. Eles falam de uma carta de amor que ela lhe escreveu há muitos anos atrás, e ele deixa-a ler a carta desde que ela lha devolva depois. Lara Jean não consegue parar de pensar na conversa deles e, além disso, está constantemente insegura sobre sua relação com Peter porque não consegue parar de se comparar com sua ex-melhor amiga, e a ex-namorada de Peter, Gen.
No Dia dos Namorados, Lara Jean testemunha seus colegas de classe sendo serenata por grupos especiais de acapella e é contada por uma amiga que Peter havia enviado um grupo para serenata Gen a cada período, quando eles ainda namoravam. Isso aumenta a sua insegurança, embora ela se esqueça disso quando se encontra com Peter mais tarde naquele dia. Ele lhe dá um colar de coração de prata e lê um poema, que ela acredita ser original, mas que se revela serem dois versos de um poema de Edgar Allan Poe. Mais tarde ele pede desculpas e lhe diz que gostaria de escrever algo assim para ela, embora ele signifique tudo no poema.
Apesar de ser voluntário em Belleview, Lara Jean e John Ambrose se aproximam e jogam um Star Ball para Belleview depois de descobrir algumas decorações antigas; Ele parece estar desenvolvendo sentimentos por ela, que não lhe contou sobre sua relação com Peter. Em vez disso, eles arranjam para ir ao seu antigo lugar na escola média, uma casa na árvore, para desenterrar a cápsula do tempo que eles enterraram anos atrás com seus amigos, incluindo o Gen, e se revezam para desempacotá-la. Gen afirma que ela não colocou nenhuma na cápsula do tempo, Peter fica com ciúmes de John Ambrose e revela sua relação com Lara Jean. Ela e Peter discutem mas acabam fazendo as pazes.
No dia seguinte, Lara Jean pede desculpas a John Ambrose por não lhe contar sobre Peter, e depois se veste para o jogo do Peter. Enquanto ela espera pelo Peter sair, Chris mostra-lhe uma foto do Gen e dele. Ela confronta Peter e percebe que Peter nunca parou de falar com o Gen e, na viagem de esqui, Peter estava planejando voltar a se juntar ao Gen naquela noite. Como Peter está com pressa de chegar ao jogo, ele diz a Lara Jean que eles terão que falar sobre isso mais tarde, mas ela está muito magoada e termina com ele. Ela vai mais tarde para a casa da árvore e conhece o Gen, que revela que Peter só a confortava quando seus pais estavam se separando. Ela foi ter com Peter porque ele tinha passado pela mesma experiência, que Peter é louco por Lara Jean, e que ela não deveria duvidar dele. Ela também revela que, de fato, colocou uma pulseira de amizade idêntica à de Lara Jean na cápsula, e que estava muito envergonhada para mostrá-la. Lara Jean percebe que foi ela e não Peter que sempre teve Gen em sua mente, e faz as pazes com Gen.
Na noite do baile dos aposentados, Stormy dá a Lara Jean um vestido e uma maquiagem. Ela e John Ambrose dançam antes de irem para fora na neve. Quando eles se beijam, Lara Jean percebe que ela realmente ama Peter e não tem sentimentos por John. Ela pede desculpas a ele e corre para fora, surpresa ao encontrar Peter esperando lá fora por ela. Ele está esperando lá fora porque se lembra que ela não gosta de dirigir na neve, um fato que ela lhe contou no primeiro encontro deles. Ele diz que ela pode partir-lhe o coração se quiser, mas ela diz que o ama, e ele diz-lhe que a ama de volta. Eles se beijam e fazem as pazes, e em um final de conversa Lara Jean diz que queria uma relação de conto de fadas com Peter, mas agora está satisfeita com o que ela tem.