Ele também mostrou o complemento completo daqueles traços recalcitrantes nativos do menino-jogador. Ele era um jogador crônico tanto no hipódromo como na bolsa de valores, onde trabalhava como corretor bastante medíocre, e tinha sido expulso da sua escola preparatória, Phillips Exeter, por ter jogado. Ele era patologicamente desinteressado em atividades intelectuais ou culturais, e seu histórico acadêmico era abismal; em Yale, ele se formou em festas (tanto dando como freqüentando, com bebês de garotas bonitas a reboque de qualquer maneira), e era um mulherengo compulsivo.
Black Jack tinha 37 anos quando ele finalmente casou com Janet Norton Lee; ela vinha de uma linda WASP, e era impecavelmente chique, mas também steely – ela tem sido descrita como tendo “um capricho de ferro”. Era geralmente considerado que ela tinha “casado”, mas mesmo em sua lua-de-mel, navegando para a Europa na Aquitânia, Black Jack embarcou num flerte a bordo com a herdeira de Newport Doris Duke. Mais tarde, em Biarritz, ele imediatamente perdeu todo o dinheiro deles no cassino (Janet, mostrando um sangfroid invejável, juntou os trocados restantes, foi para as mesas de jogo ela mesma, e ganhou tudo de volta).
Para Black Jack, Janet era um adorno de classe, particularmente a cavalo (ela ganhou prêmios em shows por todo o leste, e foi banqueteada nas páginas da sociedade por usar “os hábitos de equitação mais inteligentes em Long Island”), mas ela falhou em fazer uma amolgadela significativa em sua auto-estima arrogante. Nunca foi tão feliz como quando estava diante de uma câmera, alisando o cabelo e ajustando a gravata – assim, se divertindo com seu senso instintivo de teatro e seu lugar central nos holofotes – qualidades que transmitiria às filhas Jackie e Lee, para as quais ele agiu mais como um amante do que como um pai, flertando com elas e agitando as coisas, singrando um ou outro para fora para elogios extravagantes – “Lee vai ser uma verdadeira garota glamourosa algum dia. Vais olhar para aqueles olhos… e aqueles lábios sensuais dela?” ou “A Jackie não está fantástica? A rapariga levou todos os prémios da turma este ano… e é a coisa mais bonita do ringue, para começar.” Estas efusões ficaram conhecidas na família como “Vitamina P”.
Outras provas de que o Black Jack não se adaptava bem à vida familiar não demoraram a chegar – talvez tenham sido as festas em série que ele fez enquanto a mulher e as filhas estavam no norte, ou o facto de uma foto da Janet aparecer no New York Daily Newswith com o marido a segurar abertamente a mão de uma jovem bonita chamada Virginia Kernochan nas costas dela – e em 1936, ele mudou-se para um quarto no Hotel Westbury; sem grandes dificuldades, pois o seu Polo Bar era um dos seus encontros favoritos para as designações. A pausa nal foi anunciada no New York Daily Mirrorin 1940, sob o título “Society Broker Sued for Divorce”, com mais detalhes pouco edificantes – nomes, datas, fotografias – de suas várias conquistas extramatrimoniais. Black Jack estava agora à distância, sucumbindo ao alcoolismo que o impediria de levar Jackie ao altar em seu casamento de 1953 com John F. Kennedy (seu padrasto, Hugh Auchincloss, fez as honras em seu lugar), e isso acabaria por matá-lo. Na altura da sua morte, quatro anos mais tarde, aos 66 anos, ele era apenas uma sombra do seu antigo eu – mas que eu. Incorrigível, indomável, e um exemplo para uma legião de dançarinos de cocksure-in-waiting. “Tudo é justo no amor e na guerra”, como tinha o seu outro lema de vida, ao qual ele acrescentava, com um sorriso de boca, quem-saberia-melhor que eu: “Porque todos os homens são ratos.”