Falamos de compostos aromáticos e antiaromáticos que são reconhecidos com base na regra de Hückel.
Em resumo, a única forma de os compostos aromáticos e antiaromáticos diferirem é o número de electrões que têm no sistema conjugado. Todos os outros critérios – ser cíclico, planar e totalmente conjugado são obrigatórios para ambas as categorias:
Há também a terceira classe de compostos que precisamos de discutir: Estes são os compostos não aromáticos ou não aromáticos. Como o nome sugere, os compostos não aromáticos não têm realmente nada a ver com a aromaticidade (bem, quase).
Por exemplo, este composto é aromático?
Você seria como, como é que isso é suposto ser aromático?
E essa é a ideia, compostos não aromáticos são os que não estão relacionados com os compostos aromáticos e antiaromáticos:
De facto, se algum destes factores; cíclico, planar, totalmente conjugado não corresponde – diz-se que o composto é não aromático.
Por vezes, pode não ser tão óbvio porque algumas moléculas parecem ser aromáticas ou antiaromáticas com base nos factores acima mencionados.
Um bom exemplo é o ciclooctatetraeno de que falamos anteriormente:
Parece um candidato perfeito para ser nomeado antiaromático – cíclico, planar, totalmente conjugado e 8 electrões (fórmula 4n para compostos antiaromáticos).
Lembra-te, porém, do que dissemos sobre os compostos antiaromáticos – se a molécula tem uma forma de evitar ser antiaromática, ela o fará.
Então, como é que o ciclooctatetraeno evita ser antiaromático?
A resposta é que adopta uma geometria que não é planar (plana):
As ligações duplas não estão em ressonância pois as orbitais p de ligações duplas adjacentes não se podem sobrepor. Elas são como alcenos separados e é por isso que o ciclooctatetraeno sofre regularmente reacções de adição electrofílica que os alcenos fazem a temperaturas ainda mais baixas, uma vez que a eliminação de uma ligação dupla liberta alguma da tensão associada a esta geometria:
Outro exemplo é -annuleno que tem 10 π electrões satisfazendo assim a regra 4n+2 de Huckel.
No entanto, não é automático porque não pode adoptar uma geometria planar. O problema é a falta de espaço para os hidrogênios internos:
Se os carbonos fossem conectados removendo assim esses hidrogênios, teríamos naftalina que agora é planar, e é aromática:
Notem que muitos compostos podem ser não aromáticos porque caem do negócio aromático-antiaromático assim que apenas um dos critérios -cíclico, planar, totalmente conjugado não é cumprido.
O antiaromático, por outro lado, é muito específico (e próximo do aromático) – deve cumprir todos estes critérios mas em vez de ter 4n+2 electrões, tem 4n. E isto torna os compostos antiaromáticos muito raros porque essa combinação específica é energeticamente desfavorável.
Então, vamos colocar um pequeno fluxograma sumário para identificar compostos aromáticos, antiaromáticos e não aromáticos:
E por último, tenha em mente que ser aromático não é um requisito para a estabilidade. Não ser aromático não torna necessariamente a molécula instável. E mesmo que possa haver compostos não aromáticos que são particularmente estáveis, como uma afirmação geral, só se relaciona a compostos antiaromáticos.
Abaixo estão alguns exemplos para praticar a determinação de compostos como aromáticos, não aromáticos, ou antiaromáticos.
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