Diferença entre Eletrofilo e Nucleófilo

Electrofilo e Nucleófilo são os dois conceitos importantes da química orgânica que ajudam a descrever as reações químicas entre os aceitadores de elétrons e os doadores. Estes dois termos foram introduzidos em 1933 por Christopher Kelk Ingold e serviram como substitutos dos termos catióideo e anionóide que foram introduzidos em 1925 por A.J. Lapworth.

Desde então, extensos estudos foram realizados para entender a diferença entre eletrofilo e nucleófilo. Este artigo desmistifica a diferença entre estes dois conceitos. Em resumo, um nucleófilo é um doador de elétrons enquanto um eletrofilo é um aceitador de elétrons.

O que é um Eletrofilo?

Para quebrar o termo, a palavra “eletro” é de elétrons e a palavra latina “phile” se refere a “amar”. Em termos simples, significa “amante de elétrons”. É um reagente que se caracteriza por uma baixa densidade de elétrons em sua casca de valança e, portanto, reage com uma molécula de alta densidade, íon ou átomo para formar uma ligação covalente. O íon hidrogênio nos ácidos e o metilcarbocado são exemplos de substâncias eletrofílicas. São deficientes em elétrons.

Um eletrofilo é facilmente detectado por uma carga positiva ou carga neutra com orbitais vazios (não satisfazendo a regra do octeto). Os elétrons se movem de uma área de alta densidade para aquela de baixa densidade e, ao contrário das cargas, atraem-se uns aos outros. Esta teoria explica a atração dos elétrons pelos átomos, moléculas ou íons eletrofílicos deficientes em elétrons. Por definição, um eletrofilo é intercambiavelmente chamado ácido de Lewis, pois aceita elétrons de acordo com a definição do ácido.

A reação e compostos abaixo mostram os exemplos de eletrofiles:

Nesta reação, o íon hidróxido está reagindo com cloreto de hidrogênio; assim, um ácido está reagindo com uma base. Como indicado pela seta, o átomo de oxigênio mais eletronegativo doa elétrons para o átomo de hidrogênio deficiente em elétrons. Ele compartilha um par único para o átomo de hidrogênio que carrega uma carga positiva no composto cloreto de hidrogênio porque é mais eletro-negativo do que o hidrogênio. Esta reacção é fundamental em muitas reacções químicas orgânicas, particularmente nas reacções à base de ácido de Lewis e Lewis. Outros exemplos estão representados na figura a seguir:

Em geral, um eletrofilo é identificado por uma carga positiva parcial como no cloreto de hidrogênio, uma carga positiva formal como na metilcarbocalização ou orbitais vazios. Moléculas neutras polarizadas como os halogenetos de acilo, compostos carbonílicos e halogenetos de alquilo são exemplos típicos de electrófilos.

Importante: O íon hidrônio, embora carregue uma carga positiva, não se qualifica para ser classificado como um electrófilo devido às orbitais totalmente vazias no seu invólucro externo. Ele produz íon de hidrogênio e água. O mesmo se aplica ao íon amônio; não possui orbitais vazios que possam atrair elétrons. Como resultado, não é um eletrofilo.

O que é um nucleófilo?

O termo é decomposto na palavra “nucleo” que se refere ao núcleo e a palavra latina “phile” que significa amar. Significa simplesmente “núcleo amoroso”. Os nucleófilos são ricos em elétrons e, como tal, doam pares de elétrons a eletrofilos para formar ligações covalentes em reações químicas. Estas substâncias são melhor notadas com pares solitários, ligações pi e cargas negativas. Amônia, iodeto e íons hidróxidos são exemplos de substâncias nucleófilas.

Por definição, um nucleófilo é intercambiavelmente chamado de base Lewis porque todos eles doam elétrons e aceitam prótons. A figura abaixo mostra os exemplos de nucleófilos:

O centro nucleófilo de um composto é detectado com o átomo mais eletronegativo. Considere o amoníaco NH3; o nitrogênio é mais eletronegativo e, portanto, atrai elétrons para o centro. O composto tem alta densidade de elétrons e, quando reage com um eletrofilo, digamos água, ele doa elétrons. O H2O pode actuar tanto como electrofilo como como nucleófilo, dependendo do composto ou molécula com que reage.

Considerar a figura abaixo:

Da figura, o primeiro átomo, íon cloreto está doando seu par único ao carbono para formar uma ligação covalente. Ele tem a carga negativa e doa elétrons, e por isso é considerado como o nucleófilo. Esse átomo de cloro que está deixando o éster de clorossulfito é chamado de grupo de saída. Não é um eletrofilo ou um nucleófilo.

Diferença chave entre eletrofilo e nucleófilo

Definição de eletrofilo e nucleófilo

Um eletrofilo é um ácido Lewis que aceita elétrons de um átomo, íon ou molécula rico em elétrons. Ao aceitar electrões, forma uma ligação covalente. Este reagente é frequentemente identificado por carga positiva parcial, carga positiva formal ou um átomo, íon ou molécula neutra que não satisfaz a regra do octeto. Um nucleófilo, por outro lado, é um átomo, íon ou molécula que tem uma alta densidade de elétrons. Ele doa um par único ao eletrofilo para formar uma ligação covalente. É identificado por cargas positivas e elétrons livres em seu orbital.

Reações químicas do eletrofilo e do nucleófilo

Um nucleófilo está envolvido na substituição e adição nucleófila enquanto que um eletrofilo está envolvido na substituição e adição eletrofílica.

Carga de identidade em eletrofilo e nucleófilo

Um eletrofilo pode ser carregado neutra ou positivamente enquanto que o nucleófilo pode ser carregado neutra ou negativamente. Um eletrofilo aceita elétrons, portanto é chamado de ácido Lewis, enquanto que um nucleófilo doa elétrons, portanto é chamado de base Lewis.

Electrófilos Versos Nucleófilo : Quadro Comparativo

Sumário de Versos Eletrofílicos Nucleófilo

• Um eletrofilo é um átomo com deficiência de elétrons,ou molécula, enquanto o nucleófilo é um átomo rico em electrões, molécula ou íon
• Um eletrofilo pode ter carga positiva ou neutra enquanto que o nucleófilo pode ter carga negativa ou neutra
• Um eletrofilo é chamado de ácido Lewis e o nucleófilo é chamado de base Lewis
• Um eletrofilo aceita elétrons e doa prótons enquanto que um nucleófilo doa elétrons e aceita prótons.