Barry Popik da American Dialect Society encontrou um exemplo de 1940, assim como este da secção desportiva do San Francisco Examiner de 8 de Fevereiro de 1942: “Responda corretamente estas perguntas e seu nome é Flynn, ou seja, você está dentro, desde que você tenha dois pés esquerdos e o consentimento escrito de seus pais”. Para julgar por uma referência de jornal que ele apareceu no início de 1943, a frase também poderia ser abreviada para I’m Flynn, que significa “Estou dentro”.
Em anos posteriores, a frase rimada tornou-se associada ao ator Errol Flynn, que tinha uma reputação de feminização, consumo de álcool e briga. Em novembro de 1942, duas meninas menores, Betty Hansen e Peggy Satterlee, acusaram-no de estupro estatutário. Um grupo foi organizado para apoiar Flynn, chamado American Boys’ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF); seus membros incluíam William F. Buckley Jr. O julgamento ocorreu em janeiro e fevereiro de 1943, e Flynn foi ilibado das acusações. Segundo o etimologista Michael Quinion, o incidente serviu para aumentar a reputação de Flynn como homem de mulher, o que influenciou as conotações da frase “em como Flynn”. O colunista Cecil Adams também examinou as origens do termo e sua relação com Flynn. Muitas fontes iniciais, atestando a frase, dizem que ela surgiu como gíria de guerra durante a Segunda Guerra Mundial.
Além da associação Errol Flynn, o etimologista Eric Partridge apresenta evidências de que ela se refere a Edward J. Flynn, um chefe político de Nova York que se tornou gerente de campanha do Partido Democrata durante a presidência de Franklin Delano Roosevelt. A “máquina do chefe Flynn do Partido Democrata exerceu controle político absoluto sobre o Bronx…. Os candidatos que ele apoiou estavam quase automaticamente “dentro””
Na Austrália, o romance biográfico Ion Idriess Flynn of the Inland de 1932 sobre John Flynn & o Royal Flying Doctor Service, pode ser adicionado à lista de possíveis associações com a expressão.
Quinion também observa que o título do filme In Like Flint (1967) é uma peça sobre o termo, e que levou a um malapropismo onde alguns oradores acreditam que essa é a frase original.