Enantiómeros

Um átomo com quatro grupos ligados a ele pode também adoptar uma geometria tetraédrica. Esta geometria ocorre frequentemente quando o átomo central é um pouco menor. Uma geometria tetraédrica permite aos grupos vizinhos se afastarem um pouco mais uns dos outros.

Compostos planares quadrados não semelhantes, compostos tetraédricos simples não têm o mesmo tipo de isómeros cis e trans. Ou seja, dois grupos não podem ser colocados em um tetraedro de modo que sejam opostos um ao outro ou um ao lado do outro. A relação entre quaisquer dois grupos em um tetraedro é a mesma que a relação entre quaisquer outros dois grupos em um tetraedro.

Diclorodimetilsilano é um composto que pode ser usado para fazer polímeros de silicone. Tal como a platina, tem dois de dois grupos cada um ligados ao átomo central. No entanto, o tom central é tetraédrico. There is only one way to arrange these four groups.

Figure SC3.1. A tetrahedral atom with two different types of groups attached, (CH3)2SiCl2.

However, if four different groups are attached to a tetrahedral atom, the four groups can be arranged in two possible ways. The two compounds that result are mirror images of each other. These two isomers are called enantiomers.

Figure SC3.2. A pair of enantiomers. The (-) enantiomer is on the left and the (+) enantiomer is on the right. Note que o átomo de silício tetraédrico tem quatro grupos diferentes ligados.

• Enantiómeros são pares de compostos com exactamente a mesma conectividade mas com formas tridimensionais opostas.
• Enantiómeros não são iguais um ao outro; um enantiómero não pode ser sobreposto ao outro.
• Enantiómeros são imagens-espelho uns dos outros.

Dois compostos com exactamente a mesma conectividade, que são imagens-espelho uns dos outros mas que não são idênticos um ao outro são chamados enantiómeros. A definição mais comum de um enantiômero é que ele não é sobreponível à sua imagem-espelho. Ele pode ser facilmente distinguido de sua imagem de espelho, assim como uma mão direita pode ser facilmente identificada e distinguida de uma mão esquerda.

• Os compostos que ocorrem nestes pares são chamados de “chiral”.
• “Chiral” vem da palavra grega para “mão”.

Pode ser mostrado usando a teoria de grupo, a matemática da simetria, que um enantiômero também pode ser definido como uma molécula que não contém um plano espelho, significando que não pode ser dividido em duas metades idênticas e opostas.

• Enantiómeros não contêm planos-espelho.
• Enantiómeros não contêm duas metades iguais e opostas.

Não-como cis- e trans-isómeros, dois enantiómeros têm as mesmas propriedades físicas. eles têm o mesmo ponto de fusão, a mesma solubilidade, e assim por diante. Dois compostos que são quase idênticos, mas espelham imagens um do outro, têm exatamente os mesmos tipos de atração intermolecular, então pode não ser uma surpresa que suas propriedades físicas sejam idênticas.

• Os enantiômeros são outro exemplo de um tipo de estereoisômero.
• Dois enantiómeros têm propriedades físicas idênticas, excepto para a rotação óptica.

Rotação óptica envolve a interacção de luz plano-polarizada com um material. Se um material não for simétrico, a luz que passa por ele será girada. Isso significa que se as ondas que compõem a luz estiverem oscilando em uma direção à medida que entram no material, elas terão se inclinado ligeiramente para oscilar em outra direção quando saírem do material. Vamos ver este fenómeno mais tarde.

• Dois enantiómeros têm um efeito rotacional igual mas oposto na luz polarizada do plano.
• (+) enantiómeros rodam a luz no sentido dos ponteiros do relógio.
• (-) enantiomers rotate light in a counterclockwise direction.

For example, in the chiral silicon compound shown above, the (+) enantiomer rotates plane-polarized light in a clockwise direction. It has a “standard optical rotation” of = +12 (+/-2)o. The (-) enantiomer rotates plane-polarized light in a counterclockwise direction. It has a “standard optical rotation” of = -9.9 (+/-2)o.