Calculando Graus de Insaturação (DoU)
Grau de Insaturação (DoU) também é conhecido como Equivalente de Duplo Bond. Se a fórmula molecular for dada, conecte os números a esta fórmula:
\
- \(C\) é o número de carbonos
- \(N\) é o número de nitrogênios
- \(X\) é o número de halogênios (F, Cl, Br, I)
- (H\) é o número de hidrogênios
Como foi dito anteriormente, uma molécula saturada contém apenas ligações simples e sem anéis. Outra forma de interpretar isto é que uma molécula saturada tem o máximo número de átomos de hidrogênio possível para ser um alcano acíclico. Assim, o número de hidrogênios pode ser representado por 2C+2, que é a representação molecular geral de um alcano. Como exemplo, para a fórmula molecular C3H4, o número de hidrogênios reais necessários para que o composto seja saturado é 8 . O composto precisa de mais 4 hidrogênios para ser totalmente saturado (número esperado de hidrogênios-observado número de hidrogênios=8-4=4). Os graus de insaturação são iguais a 2, ou metade do número de hidrogênios que a molécula precisa para ser classificada como saturada. Portanto, a fórmula DoB divide por 2. A fórmula subtrai o número de X porque um halogênio (X) substitui um hidrogênio em um composto. Por exemplo, no cloroetano, C2H5Cl, há menos um hidrogênio em relação ao etano, C2H6.
Para um composto a ser saturado, há mais um hidrogênio em uma molécula quando o nitrogênio está presente. Portanto, adicionamos o número de nitrogênios (N). Isto pode ser visto com o C3H9N comparado com o C3H8. O oxigênio e o enxofre não estão incluídos na fórmula porque a saturação não é afetada por estes elementos. As seen in alcohols, the same number of hydrogens in ethanol, C2H5OH, matches the number of hydrogens in ethane, C2H6.
The following chart illustrates the possible combinations of the number of double bond(s), triple bond(s), and/or ring(s) for a given degree of unsaturation. Each row corresponds to a different combination.
- One degree of unsaturation is equivalent to 1 ring or 1 double bond (1 \( \pi \) bond).
- Two degrees of unsaturation is equivalent to 2 double bonds, 1 ring and 1 double bond, 2 rings, or 1 triple bond (2 \( \pi \) bonds).
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DoU
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Possible combinations of rings/ bonds
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# of rings
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# of double bonds
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# of triple bonds
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1
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1
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0
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0
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0
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1
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0
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2
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2
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0
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0
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0
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2
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0
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0
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0
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1
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1
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1
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0
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| 3 | 3 | 0 | 0 |
| 2 | 1 | 0 | |
| 1 | 2 | 0 | |
| 0 | 1 | 1 | |
| 0 | 3 | 0 | |
| 1 | 0 | 1 | |
Remember, os graus de insaturação dão apenas a soma de ligações duplas, ligações triplas e/ou anéis. Por exemplo, um grau de insaturação de 3 pode conter 3 anéis, 2 anéis+1 ligação dupla, 1 anel+2 ligações duplas, 1 anel+1 ligação tripla, 1 ligação dupla+1 ligação tripla, ou 3 ligações duplas.
Exemplo: Benzeno
Qual o Grau de Insaturação de Benzeno?
SOLUÇÃO
A fórmula molecular do benzeno é C6H6. Assim,
DoU= 4, onde C=6, N=0,X=0, e H=6. 1 DoB pode ser igual a 1 anel ou 1 dupla ligação. Isto corresponde ao benzeno contendo 1 anel e 3 ligações duplas.
No entanto, quando dada a fórmula molecular C6H6, o benzeno é apenas uma das muitas estruturas possíveis (isómeros). As seguintes estruturas têm todas DoB de 4 e têm a mesma fórmula molecular que o benzeno.
