Não se sabe muito fora do Canadá sobre a histórica Liga Canadiana de Futebol. Apesar de ser a 55ª temporada do futebol profissional canadense moderno, é oficialmente a 51ª temporada da CFL.
No entanto, a Taça Cinza, o troféu atribuído aos campeões da CFL, é muito mais antiga que a própria liga.
Em 1909, a Taça Cinza foi doada pelo então Governador Geral do Canadá Earl Grey. Ela foi originalmente doada à melhor equipe de rugby amador do Canadá, no início do século XX. Com o passar do tempo, a Taça Cinzenta tornou-se a posse da CFL ao evoluir para uma liga de futebol profissional em 1954.
A Taça Cinzenta sempre parece ter ocupado um lugar secundário na Stanley Cup da NHL. No entanto, com a diminuição da quantidade de equipas da NHL no Canadá e o crescimento do hóquei fora do Canadá e o número de equipas que a ganharam fora do Canadá também a crescer, a Taça Cinzenta tornou-se um momento privilegiado para o Canadá celebrar a sua herança na Taça Cinzenta.
De 1909 a 1916, e de 1920 a 1987, apenas a equipa vencedora e o ano foram gravados nas lâminas prateadas da Taça Cinzenta. De alguma forma, os Hamilton Tigers foram gravados na Taça apesar de a terem ganho em 1908, antes mesmo de a Taça ter sido entregue.
Entre os campeões da Taça Cinzenta, houve muitas dinastias e muitas chateações. Como em qualquer liga de futebol profissional, é difícil para as equipas ganharem campeonatos consecutivos, não menos do que dois seguidos. Durante o final dos anos 70, os Edmonton Eskimos ganharam cinco campeonatos consecutivos da Taça Cinzenta de 1978-1982 (66ª-70ª Taça Cinzenta), derrotando os Montreal Alouettestwice e os Ottawa Rough Riders, Toronto Argonauts, e Hamilton Tiger-Cats uma vez cada um no seu reinado dinástico.
Próximo a essa etapa, os Toronto Argonauts de meados dos anos 90 venceram campeonatos consecutivos nas 84as e 85as Copas Cinzentas com o antigo NFLer Doug Flutie e o running back Michael “Pinball” Clemons.
Overall, os Toronto Argonauts ganharam o maior número de campeonatos da Copa Cinza, ganhando 15 das 21 vezes em que chegaram ao jogo da Copa Cinza. Os esquimós Edmonton ganharam 13 Grey Cups, os Winnipeg Blue Bombers ganharam 10 Grey Cups, os Hamilton Tiger-Cats ganharam oito Grey Cups, os Saskatchewan Roughriders ganharam três Grey Cups, enquanto os Montreal Alouettes, BC Lions, e Calgary Stampeders ganharam cinco Grey Cups cada um. Sem mencionar que os agora extintos Ottawa Rough Riders ganharam nove Copas Cinzentas durante seus anos de operação entre 1876 e 1996.
A Grey Cup é um símbolo de orgulho no Canadá, assim como a Stanley Cup. No entanto, a Taça Cinzenta representa algo mais que um troféu, mas um símbolo de algo que é única e inequivocamente canadiano. Apenas uma vez a Taça Cinzenta fez uma viagem ao sul da fronteira. Durante a curta expansão americana do início dos anos 90, os Baltimore Stallions derrotaram o Calgary Stampeders de Doug Flutie para levar para casa a 83ª Grey Cup em 1995.
Quando a 96ª Grey Cup em Montreal chegar, os canadenses de costa a costa vão se sintonizar, não importa quem esteja jogando. Onde quer que a Grey Cup seja realizada, os torcedores virão de onde quer que a equipe seja para torcer pela sua equipe.