Num período de cerca de três anos, os 20 clientes corporativos de Ryan pagaram mais de $2.7 milhões em honorários de lobby aos seus dois empregadores, PricewaterhouseCoopers e Williams & Jensen, de acordo com um artigo do Huffington Post de Agosto de 2012.
Ryan continuou sua carreira em Washington até 2000, quando se casou com Paul Ryan, com quem tinha corrido nos mesmos círculos enquanto estava no Capitol Hill. Uma amiga em comum os criou, trazendo o congressista para sua comemoração de 30 anos. Após seu casamento, que aconteceu no estado natal de Janna, Oklahoma, o casal se mudou para a cidade natal de Paul Ryan, Janesville, Wisconsin, e começou uma família.
Janna Ryan veio para os holofotes nacionais em agosto de 2012, quando o ex-governador de Massachusetts e candidato presidencial republicano de 2012, Mitt Romney, anunciou que seu companheiro de candidatura nas eleições de 2012 seria seu marido, Paul Ryan. O anúncio – que terminou meses de cobertura da mídia especulando sobre os potenciais candidatos à vice-presidência para 2012 – liderou Janna Ryan para a Convenção Nacional Republicana de 2012, no final desse mês. Lá, ela ofereceu palavras de apoio ao seu marido com um breve discurso: “Só quero agradecer aos Romneys por me acolherem, ao meu marido, Paul, e aos nossos três filhos nesta viagem”, disse ela. “É uma tremenda honra ser a equipe de retorno da América com todos vocês”. “Em 6 de novembro de 2012, Mitt Romney e Paul Ryan perderam sua candidatura à Casa Branca quando Barack Obama e Joe Biden foram reeleitos para um segundo mandato. Janna Ryan apareceu com seu marido ao lado dos Romney depois que Mitt Romney fez seu discurso de concessão em Boston. Enquanto Paul Ryan perdeu a sua candidatura a vice-presidente, ele manteve o seu lugar na Câmara dos Representantes e tornou-se presidente da Câmara no final de 2015.
Janna Ryan continua a concentrar-se na sua família como uma mãe que fica em casa. Ela e seu marido têm três filhos juntos: Liza, Charles e Sam.