No festival Hindu Diwali, os pais de Kelly criticam sua escolha em Ryan por não estar comprometida com o casamento e a família e por não ganhar dinheiro suficiente (“Diwali”); eles sugerem que ela vá por um homem indiano particular e mais bem sucedido. Quando Jim Halpert vê Kelly pela primeira vez após a fusão entre as filiais Stamford e Scranton, ele lhe pergunta o que tem acontecido em sua vida, ao que Kelly responde fofocando animadamente sobre Tom Cruise e a filha de Katie Holmes, Suri e Brad Pitt e a filha de Angelina Jolie, Shiloh; quando Jim reafirma sua pergunta sobre o que tem acontecido com sua vida, ela responde em branco que ela acabou de lhe contar. Ela se junta à festa de Pam e Karen em “Um Natal Benihana” com Ryan.
p>Hurt by Ryan’s comments in “Business School”, Michael move a mesa de Ryan ao lado da de Kelly como uma forma de punição. Kelly está animada com a mudança, embora ela e Ryan briguem (e façam as pazes apaixonadamente) frequentemente. Em “The Negotiation”, Kelly revela que Ryan uma vez riu dela durante um encontro quando um garoto em uma roda gigante derramou seu milkshake sobre ela. Ryan apenas responde “Bem, isso foi engraçado; é por isso”. Ela também questiona a bravura do Ryan, mencionando que ele uma vez a chamou por ajuda quando pensou que havia um “assassino” no seu apartamento. Toda essa briga faz Toby pensar, numa entrevista com a cabeça falando, se Michael colocou Ryan e Kelly juntos de propósito ao seu lado só para puni-lo. Toby comenta: “Se ele fez…genial”
Apesar do seu comportamento muitas vezes frívolo e imaturo, Kelly é vista com uma rara capacidade profissional em “Product Recall”. Ela treina Oscar, Angela e Kevin para atender chamadas telefônicas de atendimento ao cliente depois que uma marca d’água obscena é impressa no papel da Dunder Mifflin, provocando muitas chamadas de reclamação para que Kelly responda sozinha. Ela está muito entusiasmada com essa nova tarefa, e menciona que às vezes quando está entediada ela vai inventar um nome para si mesma ou falar com sotaque (como imitar Bridget Jones) enquanto está ao telefone. Ao contrário da Angela, que não consegue seguir os conselhos da Kelly e dizer “I’m sorry” para irritar os clientes, Kelly demonstra notável habilidade em acalmar os chamadores zangados.
Em “The Job”, Ryan termina abruptamente seu relacionamento com Kelly após receber uma promoção para a sede da empresa. De acordo com um pequeno anúncio da NBC que foi ao ar após a temporada, Kelly passou grande parte do verão chorando, e seus dias no escritório foram passados debaixo de sua mesa sem falar ou se associar com ninguém.
Kelly passa a maior parte da temporada quatro superando sua separação com Ryan e começando um novo relacionamento com Darryl Philbin. Em “Dunder Mifflin Infinity”, Kelly tenta se reunir com Ryan dizendo-lhe que está grávida de seu filho. Kelly fica muito feliz quando Ryan concorda em jantar com ela, mas o plano volta atrás quando ele fica sabendo que ela não está realmente grávida. Quando ele a confronta sobre isso, ela não entende por que a mentira o aborreceria e fica surpresa e chateada quando ele se recusa a sair com ela novamente. Mais tarde, Ryan pede à corporação que terceirize o trabalho dela para a Índia.
Uma relação com o encarregado do armazém Darryl, depois que ele protege Kelly da raiva de Dwight por causa do papel de compras online dela enquanto ele tentava vencer o site em vendas. Ela confessa com prazer que não precisava muito de papel; ela apenas adora o site bonito e amigável porque consegue ouvir o efeito sonoro e o texto que diz “Obrigado por fazer compras com a Dunder Mifflin!”
No episódio “Money”, Kelly e Darryl se beijam na sala de conferências em frente ao Ryan, confirmando a relação deles. Kelly não parece ter perdoado Ryan, no entanto, durante uma discussão gramatical de caso objetivo e subjetivo, Kelly reclama que Ryan a usou “como um objeto”. Darryl parece às vezes muito menos entusiasmado com a relação, evocando a atitude anterior de Ryan em relação a Kelly. Ele se recusa a sair com ela em favor de passar tempo com sua filha, e quando Kelly o apresenta com um ultimato (dela ou de sua filha), ele não muda de idéia. No entanto, ele reclama em uma entrevista com a cabeça falando que Kelly parece estar principalmente interessada nele quando Ryan está por perto. Ele também lhe dá algumas raras conversas diretas, mostrando que ele pode ver a relação deles de uma forma madura. Uma Kelly perplexa diz às câmeras: “Darryl Philbin é o homem mais complicado que eu já conheci”. Quero dizer, quem diz exatamente o que eles estão pensando? Que tipo de jogo é esse?”
Nos episódios “Local Ad” e “The Deposition”, fica mais claro que Kelly e Darryl estão namorando. No último episódio, Kelly se torna conflituosa e insultuosa com Pam quando Darryl continua batendo em Jim no ping-pong. Pam finalmente fica farta e desafia Kelly para um jogo. No entanto, fica claro imediatamente que Kelly e Pam são iguais no ping-pong, pois ambas são abismais.
Em “Goodbye, Toby”, Kelly mostra que ela ainda guarda rancor contra Ryan, que foi preso sob acusação de fraude. Ela descreve em detalhes como ela está ansiosa para visitar o Ryan na prisão, onde os outros presos não deixariam de vê-la e dizer ao Ryan que eles gostariam de ter uma ex-namorada tão boa quanto ela.