Largest of the Apostle Islands
Madeline Island, a maior das Ilhas Apóstolas e a única não incluída na Ilha Nacional das Ilhas Apóstolas, fica a 2,5 milhas através do canal a partir de Bayfield. Na primavera, verão e outono, é acessível através da Madeline Island Ferry Line ou embarcação particular. No inverno, quando o lago está congelado, tanto os visitantes quanto os locais usam a Ice Road para ir e vir de carro. A Ice Road usa uma rota semelhante à balsa, mas em vez de deslizar sobre águas abertas, os viajantes navegam seu próprio veículo sobre o Lago Superior congelado.
Visitores de Bayfield podem caminhar, pegar uma bicicleta ou dirigir seus veículos a bordo da Madeline Island Ferry Line para uma visita à Madeline Island. Nos meses de verão, a balsa sai a cada 30 minutos durante o dia e a viagem leva cerca de 25 minutos de ida.
Upon chegando nas Ilhas Madeline, os visitantes são recebidos na histórica cidade de La Pointe, com uma população de cerca de 250 pessoas durante todo o ano. Com lojas, restaurantes, alojamentos e uma marina, La Pointe possui também um museu da Sociedade Histórica de Wisconsin e um campo de golfe projetado por Robert Trent Jones Sr. Para os interessados no ar livre, a Ilha Madeline oferece Big Bay State Park e Big Bay Town Park, cada um com seu próprio acampamento, praia de natação e trilhas para caminhadas.
A Ilha Madeline é o centro espiritual do Lago Superior Chippewa, o povo Anishinaabe. De acordo com a história de Anishinaabe, o povo foi conduzido por Glitch Manitou, o Grande Espírito, que lhes disse para procurarem o lugar onde a comida cresce sobre a água. Suas viagens os levaram para a vizinha Baía de Chequamegon, onde descobriram canteiros de arroz selvagem, o lugar onde o alimento cresce sobre a água. A Ilha Madeline tem o nome de Madeleine Cadotte, também conhecida como Ikwesewe, a filha do chefe Ojibwe White Crane. Ikwesewe era casada com Michael Cadotte, um proeminente comerciante de peles e chefe do posto de comércio no início do século XIX, que nessa época era gerido pela American Fur Company de John Jacob Astor.
O nome Anishinaabe para a Ilha Madeline é Mooningwanekaaning, que significa Lar do Pica-pau de Peito Dourado. A sinalização pública na Ilha Madeline é bilingue, com nomes de lugares escritos tanto em inglês como em anishinaabe.