Tentemos tirar algumas frases com as palavras iniciais da pergunta e ver o que é diferente:
Queria ter saído antes de ter começado a chover.
Queria ter saído antes de ter começado a chover.
Se ignorarmos a parte “Quem me dera” da frase, a diferença entre as duas é um tempo condicional no segundo (o “quem me dera”). Mais uma vez, sem o “desejo”, teríamos a primeira frase indicando que a pessoa que fala saiu no passado e o fez antes de começar a chover, enquanto a segunda frase indicando que o orador não saiu mas que o teria feito se alguma condição não dita tivesse sido cumprida.
Mas o “I wish” muda a primeira frase de uma frase do passado puro (“I did go out”) para uma em que não aconteceu (“I did not go out”) com arrependimentos de não ter acontecido (“I wish I had”).
A segunda frase muda de uma condicional (“Eu teria saído”) para uma em que não aconteceu e com arrependimentos por não ter acontecido.
E então eu acho que a adição de “Eu gostaria” faz o pensamento ser expresso de forma equivalente. Dito isto, a primeira frase é gramaticalmente correta e a segunda frase sofre de um uso inapropriado do tempo condicional.