San Diego PadresEdit
Em 1985, Alomar assinou com os San Diego Padres aos 17 anos de idade, e juntou-se à equipa afiliada Classe-A, os Charleston Rainbows. No ano seguinte, jogando pelo Reno Padres, ele ganhou o título de rebatedor da California League com uma média de .346.
Alomar fez sua estréia na liga principal em 22 de abril de 1988 contra o Houston Astros, registrando uma rebatida em seu primeiro taco, ao lado de Nolan Ryan. Com os Padres, ele se estabeleceu como um rebatedor e baserunner sólido, e defensivamente, ele exibia excelente alcance lateral e um braço poderoso, muitas vezes fazendo jogadas espetaculares em bolas no chão, batidas profundas no buraco entre a primeira e segunda base, e em bolas batidas no meio, bem atrás da segunda base. Ele se tornou um All-Star pela primeira vez em 1990, como jogador reserva para a Liga Nacional.
Toronto Blue JaysEdit
– Pat Gillick, Hall of Famer e ex-gerente dos Blue Jays
Em 5 de Dezembro de 1990, Alomar e Joe Carter foram trocados pelos Toronto Blue Jays em troca de Fred McGriff e Tony Fernández. Foi em Toronto que ele evoluiu para uma segunda base ofensiva de primeira linha, combinando uma média de mais de 300 batedores com potência e alta velocidade nas bases. Em 1991, ele capitalizou sua velocidade com 11 triplos e 53 bases roubadas, levando a equipe à sua primeira de três partidas consecutivas nos playoffs. No ano seguinte, ele marcou 105 corridas, empatou 87 caminhadas, e teve uma porcentagem de 0,405 na base. Em 1993, Alomar teve sua melhor temporada com os Blue Jays, produzindo 17 home runs (HR), 93 corridas impulsionadas (RBI) e 55 bases roubadas, enquanto rebatia 0,326, terceiro lugar na Liga Americana atrás dos companheiros de equipe John Olerud e Paul Molitor. Ele foi uma figura central nos campeonatos da World Series de Toronto em 1992 e 1993; no Jogo 6 da World Series de 1992, ele marcou a corrida vencedora da série na dupla de duas corridas de Dave Winfield no 11º inning. O jogo de Dave Winfield, o nono home run de Alomar contra Dennis Eckersley, no Jogo 4 da American League Championship Series (ALCS) de 1992, é considerado por muitos como o mais importante da história do clube, já que as três viagens anteriores da equipe ao ALCS haviam terminado em decepção; ele foi nomeado o Jogador Mais Valioso (MVP) da série. Em 1995, ele jogou 104 jogos consecutivos sem cometer um erro, estabelecendo um recorde de AL para os jogadores da segunda base. Em cada uma de suas cinco temporadas com os Blue Jays, Alomar foi nomeado para a equipe All-Star e ganhou o Gold Glove Award.
Baltimore OriolesEdit
Em 21 de dezembro de 1995, Alomar assinou com o Baltimore Orioles em uma época em que Toronto estava procurando reconstruir, enquanto Baltimore estava melhorando para formar uma equipe que contava com galhardetes. Em Baltimore, ele fez par com o Hall of Famer Cal Ripken Jr. para formar uma formidável combinação de jogo duplo. Alomar apareceu nos playoffs em 1996 e 1997 para os Orioles, fazendo um home run vencedor da série no Jogo 4 da Divisão da Liga Americana (ALDS) de 1996, embora os Orioles tenham sido derrotados na ALCS em ambos os anos. Em 1998, ele foi nomeado MVP do Jogo All-Star da Liga Principal de Beisebol (MLB).
incidente de cuspoEdit
Em 27 de setembro de 1996, durante um jogo contra os Blue Jays, Alomar entrou em uma discussão acalorada sobre um chamado terceiro strike com o árbitro John Hirschbeck e cuspiu em sua cara. Ele se defendeu dizendo que Hirschbeck havia proferido uma ofensa racial e que Hirschbeck havia sido amargo desde que um filho havia morrido de ALD e outro havia sido diagnosticado recentemente também. Ao ouvir esta revelação pública da sua vida privada, Hirschbeck teve que ser fisicamente impedido de confrontar Alomar no vestiário dos jogadores.
Alomar foi suspenso nos primeiros cinco jogos da temporada regular em 1997 e doou 50.000 dólares para a pesquisa da ALD. Alomar e Hirschbeck resolveram suas diferenças publicamente e pediram desculpas um ao outro em 22 de abril de 1997, em pé em casa e apertando as mãos na frente da multidão antes de um jogo do Orioles.
Cleveland IndiansEdit
Em 24 de novembro de 1998, Alomar assinou um contrato de quatro anos com os índios Cleveland, juntando-se ao seu irmão All-Star, Sandy Jr. Foi em Cleveland que Alomar teve duas das suas melhores épocas. Em 1999, ele atingiu 0,323 e estabeleceu máximos de carreira com 24 home runs, 120 RBI, 138 corridas, 99 caminhadas, uma porcentagem de 0,422 na base e uma porcentagem de 0,533 de batidas. Em 2001, ele bateu 0,336/.415/.541, com 20 home runs, 100 RBI e 30 roubos. O Cleveland chegou às finais em 1999, perdendo na ALDS para o Boston Red Sox; em 2001, eles chegaram novamente às finais, mas perderam para o Seattle Mariners na ALDS. Alomar terminou em terceiro lugar na votação do AL MVP em 1999 e quarto em 2001.
Em campo, Alomar se juntou ao shortstop Omar Vizquel para formar outra combinação decorada no meio-campo. Em 2000, com Vizquel cometendo apenas três erros durante toda a temporada, todo o Cleveland cometeu 34 erros – apenas um a mais do que o recorde estabelecido pelo New York Mets no campo do ano anterior. Vizquel, Alomar e o terceiro base Travis Fryman ganharam o Gold Glove Award nessa temporada; a dupla Vizquel-Alomar acabou ganhando três Gold Gloves consecutivos juntos, tornando-se um dos oito duos de base de curta duração e segunda base a ter realizado esse feito no mesmo ano.
Alomar foi trocado para o New York Mets antes da temporada 2002, pelo arremessador Billy Traber e os jardineiros Matt Lawton e Alex Escobar.
Nos últimos anosEdit
Em 2002, Alomar atingiu apenas 0,266/.331/.376, com 53 corridas RBI e 73 corridas marcadas, ao mesmo tempo em que se desfez defensivamente na segunda base. Os Mets ficaram perplexos com o jogo medíocre de Alomar, que alguns atribuíram à sua falta de conforto por estar sob o maior escrutínio dos fãs e da mídia nova-iorquina. No entanto, nem mesmo uma troca de meio de temporada para a Liga Americana pelo Chicago White Sox, em 2003, poderia reavivar Alomar do seu funk. Em 2004, o Arizona Diamondbacks teve mais miséria pela frente, incluindo um período de dois meses de invalidez com a mão direita quebrada. Em 5 de agosto, Alomar voltou para os White Sox, e acertou apenas .263/.321/.392 em 56 jogos.
Alomar concordou em um contrato de um ano com o Tampa Bay Devil Rays para a temporada de 2005. No entanto, em 19 de março de 2005, após um treino de primavera atormentado por problemas de costas e visão, ele anunciou sua aposentadoria.