AventuraEdit
Romeo foi o principal cantor, compositor e co-produtor do Aventura. Aventura foi formado em 1996 por Anthony “Romeo” Santos, seu primo Henry Santos “Hustle Hard”, e os amigos Lenny Santos “Len Melody”, e Max Santos “Mikey a.k.a Max Agende”.
Aventura lançou seu álbum de estréia em 1999 com a esperança de quebrar a música bachata no mainstream a partir de sua base tradicional e fundi-la com hip hop e R&B. Em 2002, a canção “Obsesión” alcançou enorme sucesso em muitos países, encabeçando muitas paradas internacionais como a França, Alemanha e Itália. Aventura lançou cinco álbuns de estúdio em uma década, gerando muitos sucessos top 10 como “Obsesión”, “Cuando Volverás”, “Un Beso”, :Amor de Madre”, “Los Infieles”, “El Perdedor”, “Por Un Segundo”, “Dile Al Amor”, e muitos outros.
Em 2009, Aventura foi convidado para actuar para o 44º Presidente dos Estados Unidos Barack Obama na Casa Branca.
Aventura separou-se em 2011. Segundo Romeo, o grupo estava “em pausa para fazer projetos individuais”. Romeo, junto com Lenny, Mikey e Henry (Aventura) se reuniram para encerrar a segunda noite dos concertos esgotados do Estádio Yankee de Romeo Santos, em 12 de julho de 2014. Foi anunciado em 1º de dezembro de 2015 que o Aventura teria um conjunto de concertos pela última vez como grupo durante todo o mês de fevereiro no Teatro United Palace, em Nova York. O primeiro concerto desde a sua separação começou com uma multidão esgotada em 4 de fevereiro de 2016, com o concerto final terminando em 28 de fevereiro de 2016. Em 8 de dezembro de 2019, Romeo Santos postou um vídeo dizendo que o Aventura está em turnê pelos Estados Unidos em 2020 chamado ‘Gira Inmortal’.
SoloEdit
Em abril de 2011, após seu sucesso como compositor e vocalista do Aventura, Romeo anunciou que estava deixando a banda para seguir uma carreira solo. Romeo Santos assinou com a Sony records em 7 de abril de 2011.
No dia 9 de maio, ele lançou o primeiro single de seu álbum de estréia Formula, Vol. 1, chamado “You”. A música foi para o número um das paradas Hot Latin Songs e Tropical Songs. O segundo single “Promise”, contou com a colaboração de R&B singer Usher. Como no single anterior, “Promise” encabeçou as tabelas Hot Latin Songs e Tropical Songs.
Em 2012, ele esgotou o famoso Madison Square Garden de Nova York três noites seguidas. A performance foi então transformada em um pacote de CD e DVD e posteriormente lançado como um álbum ao vivo, The King Stays King: Vendido no Madison Square Garden. Em 2014, ele esgotou um show inteiro de duas cabeças no Yankee Stadium. Santos foi o primeiro artista latino a ser manchete no estádio. O Fania All-Stars o fez pela última vez, um quarteirão ao sul no antigo Estádio Yankee em 24 de agosto de 1973.
Seu segundo álbum, Formula, Vol. 2, foi lançado em 25 de fevereiro de 2014. Apresentando colaborações com Drake, Nicki Minaj, Marc Anthony, Carlos Santana, Tego Calderón, e Kevin Hart. Formula, Vol. 2, tornou-se o álbum latino mais vendido de 2014.
Ele lançou um novo single “Héroe Favorito” em fevereiro de 2017, o single principal de seu próximo álbum “Golden”. Ele lançou seu novo álbum Golden em 21 de julho de 2017, com colaborações com Swizz Beatz, Juan Luis Guerra, Ozuna, Nicky Jam, Daddy Yankee, Julio Iglesias e Jessie Reyez. Vencedor do Best Bachata Video no Videooclip Awards 2018 com o videoclipe do single “Imitadora” dirigido por Carlos Pérez, também indicado como Melhor Álbum Latino no Billboard Music Awards 2018.
Em abril de 2019, lançou seu quarto álbum de estúdio “Utopia” onde se uniu com pioneiros e lendas da bachata moderna tradicional. Antony Santos, El Chaval de la Bachata, Luis Vargas, Monchy & Alexandra, Joe Veras, Teodoro Reyes, Zacarias Ferreira, Raulin Rodriguez e Elvis Martinez participaram do álbum para mostrar que a unificação dentro da bachata é possível. Aventura lançou uma canção oficial dentro deste álbum.