alguns Puritanos, mas de forma alguma todos, usavam o cabelo cortado à volta da cabeça ou liso e havia assim um contraste óbvio entre eles e os homens de moda cortesão, que usavam longas argolas.
Durante a guerra e por um tempo depois, Roundhead era um termo de zombaria – no Novo Exército Modelo era uma ofensa punível chamar Roundhead a um companheiro de soldado. Isto contrastava com o termo “Cavaleiro” para descrever os apoiantes da causa Realista. Cavalier também começou como um termo pejorativo – os primeiros proponentes usaram-no para comparar membros do partido Royalist com Caballeros espanhóis que tinham abusado dos protestantes holandeses durante o reinado de Elizabeth I – mas, ao contrário de Roundhead, Cavalier foi abraçado por aqueles que eram o alvo do epíteto e usado por eles para se descreverem a si próprios.
“Roundheads” parece ter sido usado pela primeira vez como um termo de zombaria no final de 1641, quando os debates no Parlamento na Lei do Clero de 1640 estavam causando tumultos em Westminster. A Encyclopædia Britannica Eleventh Edition cita a descrição de uma autoridade contemporânea da multidão ali reunida: “Eles tinham os cabelos da cabeça muito poucos mais compridos do que os ouvidos, e então aconteceu que aqueles que normalmente com seus gritos freqüentavam em Westminster eram por um apelido chamado Roundheads”. Os manifestantes incluíam aprendizes de Londres, para quem Roundhead era um termo de zombaria, porque os regulamentos que eles tinham concordado em incluir uma provisão para cabelos bem cortados.
De acordo com John Rushworth a palavra foi usada pela primeira vez em 27 de dezembro de 1641 por um oficial disfarçado chamado David Hide. Durante um motim, Hide é relatado como tendo puxado sua espada e dito que ele “cortaria a garganta daqueles cães de cabeça redonda que berraram contra os bispos”.
No entanto, Richard Baxter atribui a origem do termo a uma observação feita pela Rainha Henrietta Maria, esposa de Carlos I, no julgamento de Thomas Wentworth, 1º Conde de Strafford, no início daquele ano. Referindo-se a John Pym, ela perguntou quem era o homem de cabeça redonda. O conselheiro principal de Carlos II, Edward Hyde, 1º Conde de Clarendon, comentou sobre o assunto, “e dessas contestações os dois termos de Roundhead e Cavalier cresceram para serem recebidos no discurso, … eles que eram vistos como servos do rei sendo então chamados Cavaliers, e o outro da ralé desprezada e desprezada sob o nome de Roundheads.”
Ironicamente, depois que o Arcebispo anglicano William Laud fez um estatuto em 1636 instruindo todo o clero a usar cabelo curto, muitos puritanos se rebelaram para mostrar seu desprezo por sua autoridade e começaram a crescer seus cabelos ainda mais (como pode ser visto em seus retratos), embora continuassem a ser conhecidos como Cabeças Redondas. O cabelo mais comprido era mais comum entre os puritanos “independentes” e “de alta patente” (incluindo Cromwell), especialmente no final do Protetorado, enquanto a facção “Presbiteriana” (isto é, não independente), e a facção militar, continuava a abominar o cabelo comprido. Ao final desse período, alguns puritanos independentes estavam novamente usando ironicamente o termo Roundhead para se referir aos puritanos presbiterianos.
Roundhead permaneceu em uso para descrever aqueles com tendências republicanas até a Crise de Exclusão de 1678-1681; o termo foi então substituído por “Whig”, inicialmente outro termo com conotações pejorativas. Da mesma forma durante a crise do Exclusion Bill, o termo Cavalier foi substituído por “Tory”, um termo irlandês introduzido pelos seus opositores, e também inicialmente um termo pejorativo.