Shentel foi fundada em janeiro de 1902 como o Sistema de Telefonia Mútua dos Fazendeiros do Condado de Shenandoah (FMTS). Este foi um dos vários sistemas telefônicos da Farmers’ Mutual Telephone System estabelecidos nas áreas rurais dos Estados Unidos. O objetivo inicial da empresa era levar o serviço telefônico aos residentes rurais do condado de Shenandoah, VA. Em 1960 o nome mudou para Shenandoah Telephone Company, depois em 1981 para Shenandoah Telecommunications Company (Shentel). A empresa lançou o serviço de TV a cabo e uma rede de fibra óptica na década de 1980. Em 1984 a Shentel adicionou serviços móveis e de paging. Em 1990 a Shentel lançou a Shenandoah Cellular, a primeira empresa da Virgínia a oferecer serviço celular para uma área rural. O serviço de Internet foi disponibilizado aos clientes da Shentel em 1994.
Nos anos 2000, a Shentel começou a expandir sua pegada de cabos – comprando ativos de cabos da Rapid Communications na Virgínia e Virgínia Ocidental em 2008, e adquirindo a JetBroadband no sul da Virgínia e no sul da Virgínia Ocidental em 2010. Mais tarde, em 2010, a Shentel adquiriu dois pequenos sistemas de cabo da Suddenlink Communications (um na Virgínia Ocidental, o outro em Maryland).
Em maio de 2016, a Shentel terminou a aquisição de seu concorrente Ntelos por 640 milhões de dólares. adquirindo 297.500 assinantes. O acordo também transferiu mais 291.000 assinantes da Sprint em troca do espectro da Ntelos, tornando a Shentel a sexta maior empresa pública sem fio dos Estados Unidos.
Em fevereiro de 2019, a Shentel anunciou o acordo para comprar a Big Shandy Broadband, um provedor de televisão a cabo, Internet de banda larga e telefone baseado no Kentucky.
Em 27 de agosto de 2020, a T-Mobile USA decidiu comprar os ativos sem fio da empresa.