No início dos anos 90, Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (do Night Ranger), e o baterista Michael Cartellone (baterista de Shaw durante sua turnê Ambition de 1988) formaram a banda Damn Yankees. O seu maior sucesso, “High Enough”, foi co-escrito por Shaw. A banda teve um forte concerto a seguir, e o seu segundo álbum foi de platina, mas a banda ficou em hiato até 2000, quando gravaram um álbum que, devido à má qualidade de produção, nunca foi lançado.
Shaw voltou a um Styx reunido em 1995 e embarcou numa digressão subsequente com eles em 1996. Shaw iria mais tarde gravar um quarto disco solo em 1998: 7 Deadly Zens. Shaw também trabalhou com outros artistas em um álbum de tributo ao Pink Floyd’s The Wall intitulado Back Against the Wall. Ele também trabalhou em um álbum de tributo aos KISS, Spin the Bottle, no qual ele cantou “Love Gun”. No álbum de tributo ao Queen Stone Cold Queen, Shaw cantou o “Spread Your Wings”, de John Deacon.
Shaw juntou-se novamente a Jack Blades em uma dupla chamada Shaw Blades e lançou um álbum intitulado Hallucination em 1995. A dupla também gravou a música clássica de Natal “The Twelve Days of Christmas” que foi lançada em 2002 no álbum A Classic Rock Christmas, uma compilação de músicas clássicas de Natal gravadas por vários artistas de rock clássico. Uma segunda colaboração intitulada Influence foi lançada no início de março de 2007 e a dupla apareceu ao vivo no VH1 Classic com o apoio do compositor Nashville Gary Burr, depois fez uma pequena turnê na primavera de 2007. Seu repertório incluía músicas do Night Ranger, Styx, álbuns solo de Shaw e Damn Yankees. A dupla também se tornou uma equipe altamente procurada para compositores de artistas como Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil e Cher.
Shaw atualmente lidera o Styx junto com James “JY” Young, os únicos membros restantes do apogeu do Styx (embora o baixista original Chuck Panozzo apareça como músico convidado para a maioria de seus concertos). Após a sua reforma em 1996, Styx lançou o álbum ao vivo Return to Paradise. Eles gravaram os álbuns de estúdio Brave New World (que se tornou o último lançamento com o co-fundador Dennis DeYoung), Cyclorama (com o novo tecladista Lawrence Gowan), e Big Bang Theory (um álbum de músicas cover de clássicos do rock dos anos 60 e 70). A banda continua em turnê pelos Estados Unidos e Europa, muitas vezes em shows em co-bill com REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard e outras bandas de rock clássico.
Na primavera de 2007, “Shaw Blades” foi em uma pequena turnê, muitas vezes esgotada, para promover o Influence. Os shows foram realizados em locais menores em todos os Estados Unidos. Os shows contaram com remakes de clássicos dos anos 60 e vários top hits do Styx e Night Ranger. No final de uma turnê do Styx, Shaw Blades adicionou uma segunda turnê com novas datas até o final de 2007.
No Ano Novo de 2007, Shaw fez uma aparição convidada com a Trans-Siberian Orchestra em Birmingham, Alabama, onde eles interpretaram canções como “Blue Collar Man” e “Renegade”, assim como originais do TSO.
Shaw fez a sua estreia no Grand Ole Opry no dia 26 de Março de 2011 após o lançamento do seu álbum de bluegrass The Great Divide, a 22 de Março.
Em 28 de junho de 2018, Shaw, juntamente com seu guitarrista & o diretor musical Will Evankovich, lançou um álbum acústico ao vivo com CYO como Styx tocou com eles em 2006 no álbum “One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra” intitulado “Sing for the Day!”, no qual eles tocaram suas próprias músicas do Styx, Damn Yankees & material solo. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
