O shopping, originalmente conhecido como Wonderland Shopping City, foi construído num terreno de 61 acres em Balcones Heights, Texas, uma cidade encravada rodeada por San Antonio. Na época de sua inauguração em 1961, o shopping tinha 650.000 pés quadrados de área comercial climatizada, 62 lojas e duas âncoras, uma Montgomery Ward de 2 andares em uma loja de 149.000 pés quadrados e um supermercado Handy Andy de 66.000 pés quadrados. O Handy Andy foi construído antes do resto do shopping, inaugurado em maio de 1959, com a participação de John Wayne em uma cerimônia de corte de fita para a nova loja. Além das duas âncoras, o shopping também incluiu uma loja de cinco lojas Woolworth, uma loja de sapatos Kinney, uma joalheria Zales, uma estação de serviço Sinclair, e 5.000 vagas de estacionamento. No momento de sua abertura, o shopping empregava instalações segregadas, com banheiros “Whites Only” e “Coloreds Only” e fontes de água.
Logo após a abertura, o shopping começou a se expandir. Em 1963, começou a construção de uma loja de departamentos Rhodes Brothers de 155.800 pés quadrados, que abriu no ano seguinte. Logo em seguida, a construção do Wonder Theater, que mostrou seu primeiro filme em novembro de 1966. Vários anos após a compra da Rhodes, em agosto de 1977, a Liberty House assumiu a localização da loja de departamentos Rhodes. A Liberty House não teve sucesso no local, porém, e fechou em 1980. A sua localização de âncora foi, por sua vez, rebatizada como Frost Brothers no mesmo ano. Pequenas reformas também começaram em 1980, proporcionando ao shopping um facelift no exterior e no interior.
Na sequência de uma renovação em grande escala entre a primavera de 1986 e novembro de 1987, o shopping foi renomeado Crossroads Mall of San Antonio. Com as renovações veio a adição de uma nova ala de varejo e âncora, Stein Mart. As reformas também acrescentaram novos pisos de azulejos, iluminação, gráficos e clarabóias ao shopping, juntamente com a construção de uma garagem de estacionamento. As renovações, no entanto, não iriam aumentar a fortuna do centro comercial. A Frost Brothers declarou falência em 1988, fechando sua loja âncora no ano seguinte. Em 1990, o shopping estava quase meio vazio.
Com o declínio das fortunas, o shopping passou de um centro comercial de luxo para um que atendia consumidores orientados para o valor. A antiga âncora dos Irmãos Frost foi substituída por uma fábrica de casacos Burlington, em 1991. O Hobby Lobby assumiu a antiga localização da Handy Andy em 1994. Em 2002, grande parte da antiga sede da Montgomery Ward foi demolida. O local foi substituído pelo Centro de Convenções Norris, inaugurado em Novembro de 2004 e um Super Target, inaugurado em Março de 2003. O teatro de 6 telas do shopping também passou por reformas em 2003, tornando-se um teatro de jantar operado pela Santikos Theatres.
O shopping passou por uma mudança de propriedade em 2009, com um consórcio de investidores de San Antonio comprando o imóvel. Este grupo iniciou um projeto de renovação de 10 milhões de dólares em 2010, começando com a renomeação do shopping para Wonderland of the Americas.