Lara Jean Coveys Highschool hat ein Freiwilligenprogramm ins Leben gerufen; während ihr Freund Peter Kavinsky mit seinen Freunden freiwillig mitarbeitet, geht Lara Jean stattdessen ins Belleview Retirement Home, in das ihre ältere Schwester Margot gegangen ist.
An ihrem ersten Tag dort trifft sie Stormy, eine exzentrische alte Dame, die Margot oft erwähnt hat, und entdeckt, dass John Ambrose McClaren ebenfalls als Freiwilliger in Belleview arbeitet. Sie unterhalten sich über einen Liebesbrief, den sie ihm vor vielen Jahren geschrieben hat, und er lässt sie den Brief lesen, solange sie ihn ihm danach zurückgibt. Lara Jean kann nicht aufhören, an ihr Gespräch zu denken, und ist außerdem ständig unsicher, was ihre Beziehung zu Peter angeht, weil sie sich ständig mit ihrer ehemaligen besten Freundin und Peters Ex-Freundin Gen vergleicht.
Am Valentinstag wird Lara Jean Zeuge, wie ihren Mitschülern von speziellen Acapella-Gruppen ein Ständchen gebracht wird, und erfährt von einer Freundin, dass Peter damals, als sie noch zusammen waren, jede Stunde eine Gruppe geschickt hatte, um Gen ein Ständchen zu bringen. Das verunsichert sie noch mehr, aber sie vergisst es, als sie sich später am Tag mit Peter trifft. Er schenkt ihr eine silberne Herzkette und liest ein Gedicht vor, von dem sie glaubt, es sei originell, das sich aber als zwei Strophen eines Edgar-Allan-Poe-Gedichts entpuppt. Später entschuldigt er sich und sagt ihr, er wünschte, er könnte so etwas für sie schreiben, obwohl er alles in dem Gedicht ernst meint.
Während ihrer freiwilligen Arbeit in Belleview kommen sich Lara Jean und John Ambrose näher und veranstalten einen Sternenball für Belleview, nachdem sie einige alte Dekorationen entdeckt haben; er scheint Gefühle für sie zu entwickeln, die ihm nichts von ihrer Beziehung zu Peter erzählt hat. Stattdessen verabreden sie sich an ihrem alten Treffpunkt in der Mittelschule, einem Baumhaus, um die Zeitkapsel auszugraben, die sie vor Jahren mit ihren Freunden, darunter auch Gen, vergraben haben, und sie abwechselnd auszupacken. Gen behauptet, dass sie nichts in die Zeitkapsel getan hat, Peter wird eifersüchtig auf John Ambrose und enthüllt seine Beziehung zu Lara Jean. Sie und Peter streiten sich, versöhnen sich aber schließlich wieder.
Am nächsten Tag entschuldigt sich Lara Jean bei John Ambrose dafür, dass sie ihm nichts von Peter erzählt hat, und macht sich dann für Peters Spiel fein. Als sie darauf wartet, dass Peter herauskommt, zeigt Chris ihr ein Foto von Gen und ihm. Sie stellt Peter zur Rede und stellt fest, dass Peter nie aufgehört hat, mit Gen zu reden, und dass er auf dem Skiausflug vorhatte, in dieser Nacht wieder mit Gen zusammenzukommen. Da Peter es eilig hat, zum Spiel zu kommen, sagt er Lara Jean, dass sie später darüber reden müssen, aber sie ist zu verletzt und trennt sich von ihm. Später geht sie zum Baumhaus und trifft Gen, die ihr offenbart, dass Peter sie nur trösten wollte, weil ihre Eltern sich trennen. Sie sei zu Peter gegangen, weil er dasselbe erlebt habe, Peter verrückt nach Lara Jean sei und sie nicht an ihm zweifeln solle. Sie enthüllt auch, dass sie tatsächlich ein Freundschaftsarmband, das mit dem von Lara Jean identisch ist, in die Kapsel gelegt hatte, und dass es ihr zu peinlich war, es zu zeigen. Lara Jean erkennt, dass sie es war und nicht Peter, der immer an Gen gedacht hat, und versöhnt sich mit ihm.
Am Abend des Rentnerballs schenkt Stormy Lara Jean ein Kleid und ein neues Make-up. Sie und John Ambrose tanzen, bevor sie nach draußen in den Schnee gehen. Als sie sich küssen, wird Lara Jean klar, dass sie Peter wirklich liebt und keine Gefühle für John hegt. Sie entschuldigt sich bei ihm und eilt nach draußen, wo sie überrascht ist, dass Peter draußen auf sie wartet. Er wartet draußen, weil er sich daran erinnert, dass sie nicht gerne im Schnee fährt, was sie ihm bei ihrer ersten Verabredung gesagt hat. Er sagt, dass sie ihm das Herz brechen kann, wenn sie will, aber sie sagt, dass sie ihn stattdessen liebt, und er sagt ihr, dass er sie auch liebt. Sie küssen sich und versöhnen sich wieder, und in einem abschließenden Voiceover sagt Lara Jean, dass sie sich eine märchenhafte Beziehung mit Peter gewünscht hätte, aber nun mit dem zufrieden ist, was sie hat.