In einer typischen Dating-Simulation steuert der Spieler einen männlichen Avatar, der von weiblichen Charakteren umgeben ist. Das Gameplay besteht darin, sich mit einer Auswahl von Mädchen zu unterhalten und zu versuchen, ihre interne „Liebesanzeige“ durch die richtige Wahl des Dialogs zu erhöhen. Das Spiel dauert eine bestimmte Zeitspanne, z. B. einen Monat oder drei Jahre. Am Ende des Spiels verliert der Spieler entweder das Spiel, wenn es ihm nicht gelungen ist, eines der Mädchen für sich zu gewinnen, oder er „beendet“ eines der Mädchen, indem er mit ihr Sex hat, sie heiratet (wie in Magical Date) und/oder ewige Liebe erreicht. Dies erhöht den Wiederspielwert der Spiele, da sich der Spieler jedes Mal auf ein anderes Mädchen konzentrieren und versuchen kann, ein anderes Ende zu erreichen.
Dating-Simulationen drehen sich oft fast ausschließlich um den Aufbau von Beziehungen, wobei sie in der Regel komplexe Charakterinteraktionen und verzweigte Dialogbäume aufweisen und die möglichen Antworten des Spielers oft wortwörtlich so wiedergeben, wie die Spielerfigur sie sagen würde. Dating-Simulationen wie Tokimeki Memorial und einige Rollenspiele mit ähnlichen beziehungsbasierten Mechanismen wie Persona bieten oft Wahlmöglichkeiten, die mit einer unterschiedlichen Anzahl von „Stimmungspunkten“ verbunden sind, die die Beziehung des Spielercharakters und zukünftige Gespräche mit einem Nicht-Spieler-Charakter beeinflussen. Diese Spiele verfügen oft über einen Tag-Nacht-Zyklus mit einem Zeitplanungssystem, das Kontext und Relevanz für die Interaktionen der Charaktere bietet und es den Spielern ermöglicht, zu wählen, wann und ob sie mit bestimmten Charakteren interagieren, was wiederum deren Reaktionen bei späteren Gesprächen beeinflusst.
Während bishōjo-Spiele den Großteil der Dating-Simulationen ausmachen, gibt es auch andere Arten von Spielen. Spiele, bei denen die Spielerfigur weiblich und die potenziellen Objekte der Zuneigung männlich sind, werden als GxB- oder Otome-Spiele bezeichnet. Auch homosexuelle Beziehungen sind möglich, denn es gibt Spiele, bei denen es keine Geschlechtertrennung gibt („alle Paarungen“). Es gibt auch Girls‘ Love-Spiele, die sich auf Frauen/Frauen-Beziehungen konzentrieren, und Boys‘ Love-Spiele, die sich auf Männer/Männer-Paare konzentrieren.
Es gibt viele Variationen dieses Themas: High-School-Romanzen sind am häufigsten, aber eine Dating-Simulation kann auch in einem Fantasy-Setting stattfinden und Herausforderungen wie die Verteidigung des Mädchens vor Monstern beinhalten.
Eine Spielserie, die oft Dating mit dem Ziel der Heirat beinhaltet, ist die Landwirtschafts-Sim-Serie Harvest Moon. Die Nebenhandlung der Verabredung konzentriert sich eher darauf, eines von mehreren Mädchen oder Jungs (abhängig vom Geschlecht der Spielerfigur) auszuwählen und ihnen Geschenke zu machen oder sie bei Veranstaltungen im Spiel zu begleiten. Auch die Star Ocean-Rollenspielreihe enthält in ähnlicher Weise Dating-Sim-Elemente.
Einige japanische Dating-Simulationen erlauben es dem Spieler, romantische oder sexuelle Beziehungen mit Charakteren im Teenageralter einzugehen. Der Grad des sexuellen Inhalts ist unterschiedlich, kann aber oft Geschlechtsverkehr beinhalten. Sexuell explizite Dating-Simulationen können in die Kategorie „H Game“ oder „Eroge“ fallen. Eroge wird nur für den PC veröffentlicht, weil die großen japanischen Spielefirmen keine Spiele mit sexuellem Inhalt auf ihren Konsolen veröffentlichen wollen. Aus diesem Grund stellen Eroge-Firmen für verschiedene Konsolen eine zensierte All-Age-Version (15+) der PC-Version her. Zensierte Versionen enthalten oft zusätzliche Enden und zusätzliche Szenen, um das Fehlen sexueller Szenen zu kompensieren.