Enantiomere

Ein Atom, an das vier Gruppen gebunden sind, kann auch eine tetraedrische Geometrie annehmen. Diese Geometrie tritt häufig auf, wenn das Zentralatom etwas kleiner ist. Eine tetraedrische Geometrie ermöglicht es, dass benachbarte Gruppen etwas weiter voneinander entfernt sind.

Im Gegensatz zu quadratisch-planaren Verbindungen gibt es bei einfachen tetraedrischen Verbindungen nicht die gleiche Art von cis- und trans-Isomeren. Das heißt, zwei Gruppen können nicht so auf einem Tetraeder platziert werden, dass sie einander gegenüber oder nebeneinander liegen. Die Beziehung zwischen zwei beliebigen Gruppen auf einem Tetraeder ist die gleiche wie die Beziehung zwischen zwei beliebigen anderen Gruppen auf einem Tetraeder.

Dichlordimethylsilan ist eine Verbindung, die zur Herstellung von Silikonpolymeren verwendet werden kann. Wie Platin hat es jeweils zwei Gruppen, die an das Zentralatom gebunden sind. Das Zentralatom ist jedoch tetraedrisch. There is only one way to arrange these four groups.

Figure SC3.1. A tetrahedral atom with two different types of groups attached, (CH3)2SiCl2.

However, if four different groups are attached to a tetrahedral atom, the four groups can be arranged in two possible ways. The two compounds that result are mirror images of each other. These two isomers are called enantiomers.

Figure SC3.2. A pair of enantiomers. The (-) enantiomer is on the left and the (+) enantiomer is on the right. Man beachte, dass an das tetraedrische Siliciumatom vier verschiedene Gruppen gebunden sind.

• Enantiomere sind Paare von Verbindungen mit genau der gleichen Konnektivität, aber entgegengesetzten dreidimensionalen Formen.
• Enantiomere sind nicht identisch; ein Enantiomer kann nicht über das andere gelegt werden.
• Enantiomere sind Spiegelbilder voneinander.

Zwei Verbindungen mit genau der gleichen Konnektivität, die Spiegelbilder voneinander sind, aber nicht identisch miteinander sind, nennt man Enantiomere. Die gängigere Definition eines Enantiomers ist, dass es sich nicht mit seinem Spiegelbild überlagern lässt. Es kann leicht von seinem Spiegelbild unterschieden werden, so wie eine rechte Hand leicht von einer linken Hand identifiziert und unterschieden werden kann.

• Verbindungen, die in diesen Paaren auftreten, nennt man „chiral“.
• „Chiral“ kommt vom griechischen Wort für „Hand“.

Mit Hilfe der Gruppentheorie, der Mathematik der Symmetrie, kann gezeigt werden, dass ein Enantiomer auch als ein Molekül definiert werden kann, das keine Spiegelebene enthält, d.h. es kann nicht in zwei identische und entgegengesetzte Hälften geteilt werden.

• Enantiomere enthalten keine Spiegelebenen.
• Enantiomere enthalten keine zwei gleichen und entgegengesetzten Hälften.

Im Gegensatz zu cis- und trans-Isomeren haben zwei Enantiomere die gleichen physikalischen Eigenschaften: Sie haben den gleichen Schmelzpunkt, die gleiche Löslichkeit und so weiter. Zwei Verbindungen, die fast identisch sind, aber Spiegelbilder voneinander sind, haben genau die gleiche Art von intermolekularer Anziehung, so dass es nicht verwunderlich ist, dass ihre physikalischen Eigenschaften identisch sind.

• Enantiomere sind ein weiteres Beispiel für eine Art von Stereoisomeren.
• Zwei Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften, mit Ausnahme der optischen Rotation.

Optische Rotation ist die Wechselwirkung von linear polarisiertem Licht mit einem Material. Wenn ein Material nicht symmetrisch ist, wird das Licht, das es durchdringt, gedreht. Das heißt, wenn die Wellen, aus denen das Licht besteht, beim Eintritt in das Material in eine Richtung schwingen, haben sie sich leicht geneigt und schwingen in eine andere Richtung, wenn sie aus dem Material austreten. Wir werden uns dieses Phänomen später ansehen.

• Zwei Enantiomere haben einen gleichen, aber entgegengesetzten Rotationseffekt auf planpolarisiertes Licht.
• (+)-Enantiomere drehen das Licht im Uhrzeigersinn.
• (-) enantiomers rotate light in a counterclockwise direction.

For example, in the chiral silicon compound shown above, the (+) enantiomer rotates plane-polarized light in a clockwise direction. It has a „standard optical rotation“ of = +12 (+/-2)o. The (-) enantiomer rotates plane-polarized light in a counterclockwise direction. It has a „standard optical rotation“ of = -9.9 (+/-2)o.