Frühes Leben und Karriere
Pullman wurde als drittes von 10 Kindern von James und Emily Pullman geboren. Die Familie zog 1845 nach Albion, New York, um, damit Pullmans Vater, ein Zimmermann, am Eriekanal arbeiten konnte. Seine Spezialität war es, Bauwerke mit Hilfe von Hubspindeln und einer von ihm 1841 patentierten Vorrichtung aus dem Weg zu räumen. Als er 1853 starb, übernahm George Pullman das Geschäft und erhielt im folgenden Jahr vom Staat New York den Auftrag, etwa 20 Gebäude aus dem Weg des Eriekanals zu räumen.
Im Jahr 1857 eröffnete Pullman ein ähnliches Unternehmen in Chicago, wo viel Hilfe benötigt wurde, um Gebäude über das Überschwemmungsgebiet des Michigansees zu heben, unter anderem, um die Installation eines modernen Abwassersystems zu erleichtern. Pullmans Unternehmen war eine von mehreren Firmen, die beauftragt wurden, mehrstöckige Gebäude und ganze Stadtblöcke um 1,2 bis 1,8 Meter anzuheben. Pullman erkannte jedoch, dass die Stadt weniger Bedarf an seinen Dienstleistungen haben würde, da neue Gebäude mit besseren Fundamenten errichtet wurden. Nachdem er mehrere Möglichkeiten geprüft hatte, entschied er sich für die Herstellung und Vermietung von Eisenbahnwaggons.
Das amerikanische Eisenbahnsystem expandierte zu dieser Zeit enorm. Obwohl sich die neuen Bahnlinien vor allem auf den Transport von Rohstoffen und Fertigwaren auswirkten, galt Pullmans Interesse dem Personenverkehr. Er selbst benutzte häufig die Eisenbahn, um seine Geschäfte zu erledigen, aber er genoss diese Erfahrung nicht. Die normalen Waggons waren unbequem und schmutzig, und die Schlafwagen, die damals gerade aufkamen, waren mit ihren engen Betten und der unzureichenden Belüftung nicht zufriedenstellend. Zusammen mit Benjamin Field, einem Freund und ehemaligen Senator des Staates New York, beschloss er, einen besseren Schlafwagen zu bauen, der nicht nur bequem, sondern auch luxuriös war, und er überredete die Chicago, Alton and St. Louis Railroad, ihm den Umbau von zwei ihrer Wagen zu gestatten. Debuted in August 1859, the Pullman sleepers were an immediate success. Some reviews compared them to steamboat cabins and declared them to be the most-luxurious way to travel.
Pullman wurde 1859 auch kurzzeitig vom Goldfieber erfasst, das sich damals im Land ausbreitete. Er zog nach Colorado, wo er schnell erkannte, dass sich mit der Versorgung von Bergleuten ein profitables Geschäft machen ließ. Zusammen mit einer Gruppe von Partnern eröffnete er bald die Cold Spring Ranch in Central City, die bei Bergleuten, die eine Mahlzeit, ein Bett und Vorräte brauchten, sehr beliebt wurde. Die Bergleute hielten dort auch an, um ihre müden Tiergespanne gegen frische auszutauschen, bevor sie die Bergpässe hinauffuhren, was der Ranch den Namen Pullman’s Switch einbrachte.
Pullman kehrte in den 1860er Jahren nach Chicago zurück und stellte, wie die meisten wohlhabenden Männer, einen Ersatzmann ein, der an seiner Stelle im Bürgerkrieg (1861-65) diente. Er widmete seine Zeit dem Ausbau seines Unternehmens und führte neue, noch luxuriösere Zugschwellen ein. Der erste echte (nicht umgebaute) Pullman-Wagen – der gemeinsam mit Field erfundene „Pioneer“ – kam 1865 auf den Markt. Er verfügte über klappbare obere Liegeplätze und Sitzpolster, die zu unteren Liegeplätzen ausgezogen werden konnten. Obwohl die Wagen teuer waren, erregten sie landesweites Aufsehen, insbesondere nachdem es Pullman gelungen war, mehrere von ihnen in den Zug zu bekommen, der Abraham Lincolns Leiche 1865 nach Springfield, Illinois, zurückbrachte. (Tatsächlich wurde der Sohn des getöteten Präsidenten, Robert Todd Lincoln, nach dessen Tod im Jahr 1897 Präsident der Pullman Company, die er bis 1911 leitete.)
Im Jahr 1867 wurde die Partnerschaft zwischen Pullman und Field aufgelöst, und Pullman wurde Präsident der neu gegründeten Pullman Palace Car Company. In den nächsten zwei Jahrzehnten wuchs das Unternehmen stetig. Bis 1879 hatte das Unternehmen 464 Wagen zur Vermietung, einen Bruttojahresgewinn von 2,2 Millionen Dollar und einen Nettojahresgewinn von fast 1 Million Dollar. Das Unternehmen produzierte und verkaufte auch Güter-, Personen-, Kühlwagen, Straßen- und Hochbahnwagen. By the early 1890s it had a capitalization of more than $36 million.