Barry Popik von der American Dialect Society fand ein Beispiel aus dem Jahr 1940, sowie dieses aus dem Sportteil des San Francisco Examiner vom 8. Februar 1942: „Beantworten Sie diese Fragen richtig und Ihr Name ist Flynn, das heißt, Sie sind dabei, vorausgesetzt, Sie haben zwei linke Füße und die schriftliche Zustimmung Ihrer Eltern“. Einem Zeitungsbericht zufolge, den er Anfang 1943 fand, konnte der Satz zu diesem Zeitpunkt auch zu I’m Flynn verkürzt werden, was soviel wie „Ich bin dabei“ bedeutet.
In späteren Jahren wurde der gereimte Satz mit dem Schauspieler Errol Flynn in Verbindung gebracht, der für seine Frauengeschichten, seinen Alkoholkonsum und seine Schlägereien bekannt war. Im November 1942 beschuldigten ihn zwei minderjährige Mädchen, Betty Hansen und Peggy Satterlee, der Vergewaltigung. Zur Unterstützung Flynns wurde eine Gruppe gegründet, die sich American Boys‘ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF) nannte und der auch William F. Buckley Jr. angehörte. Der Prozess fand im Januar und Februar 1943 statt, und Flynn wurde von den Vorwürfen freigesprochen. Nach Ansicht des Etymologen Michael Quinion trug der Vorfall dazu bei, Flynns Ruf als Frauenheld zu festigen, was sich auf die Konnotation der Redewendung „in like Flynn“ auswirkte. Der Kolumnist Cecil Adams untersuchte ebenfalls die Ursprünge des Begriffs und seine Beziehung zu Flynn. Viele frühe Quellen, die den Ausdruck belegen, sagen, dass er als Kriegsslang während des Zweiten Weltkriegs entstanden ist.
Zusätzlich zu der Assoziation mit Errol Flynn legt der Etymologe Eric Partridge Beweise dafür vor, dass sich der Ausdruck auf Edward J. Flynn bezieht, einen politischen Boss aus New York City, der während der Präsidentschaft von Franklin Delano Roosevelt Wahlkampfmanager für die Demokratische Partei wurde. Boss Flynns „Demokratische Parteimaschine übte die absolute politische Kontrolle über die Bronx aus…. Die Kandidaten, die er unterstützte, waren fast automatisch ‚in‘.“
In Australien kann der biografische Roman Flynn of the Inland von Ion Idriess aus dem Jahr 1932 über John Flynn &, den Royal Flying Doctor Service, die Liste der möglichen Assoziationen mit dem Ausdruck erweitern.
Quinion weist auch darauf hin, dass der Titel des Films In Like Flint (1967) eine Anspielung auf den Begriff ist, was zu einem Malapropismus geführt hat, bei dem einige Sprecher glauben, dies sei der ursprüngliche Ausdruck.