In einem Zeitraum von etwa drei Jahren zahlten Ryans 20 Firmenkunden mehr als 2,7 Millionen Dollar an Lobbygebühren an ihre beiden Arbeitgeber PricewaterhouseCoopers und Williams & Jensen, so ein Artikel der Huffington Post vom August 2012.
Ryan verfolgte ihre Karriere in Washington bis zum Jahr 2000, als sie Paul Ryan heiratete, mit dem sie während ihrer Zeit auf dem Capitol Hill in denselben Kreisen verkehrte. Ein gemeinsamer Freund brachte die beiden zusammen, indem er den Kongressabgeordneten zu ihrer 30-jährigen Geburtstagsfeier mitbrachte. Nach der Hochzeit, die in Jannas Heimatstaat Oklahoma stattfand, zog das Paar in Paul Ryans Heimatstadt Janesville, Wisconsin, und gründete eine Familie.
Janna Ryan geriet im August 2012 ins nationale Rampenlicht, als der ehemalige Gouverneur von Massachusetts und republikanische Präsidentschaftskandidat von 2012, Mitt Romney, bekannt gab, dass ihr Ehemann Paul Ryan sein Kandidat bei den Wahlen 2012 sein würde. Diese Ankündigung – die die monatelange Medienberichterstattung über die potenziellen Vizepräsidentschaftskandidaten für 2012 beendete – führte Janna Ryan später im selben Monat zum Nationalkongress der Republikaner 2012. Dort unterstützte sie ihren Mann in einer kurzen Rede: „Ich möchte mich bei den Romneys dafür bedanken, dass sie mich, meinen Mann Paul und unsere drei Kinder auf dieser Reise willkommen geheißen haben“, sagte sie. „Es ist eine große Ehre, mit Ihnen allen Amerikas Comeback-Team zu sein.“
Am 6. November 2012 verloren Mitt Romney und Paul Ryan ihre Kandidatur für das Weiße Haus, als Barack Obama und Joe Biden für eine zweite Amtszeit wiedergewählt wurden. Janna Ryan erschien mit ihrem Ehemann an der Seite der Romneys, nachdem Mitt Romney seine Zugeständnisrede in Boston gehalten hatte. Paul Ryan verlor zwar seine Kandidatur für die Vizepräsidentschaft, behielt aber seinen Sitz im Repräsentantenhaus und wurde Ende 2015 Sprecher des Repräsentantenhauses.
Janna Ryan konzentriert sich als Hausfrau und Mutter weiterhin auf ihre Familie. Sie und ihr Mann haben drei gemeinsame Kinder: Liza, Charles und Sam.