N.W.A. wurde 1986 gegründet, als sich Eazy-E und Dre mit Ice Cube und Arabian Prince von C.I.A. zusammenschlossen; ein Jahr später, 1987, veröffentlichte Ruthless die erste Single „Panic Zone“ der Supergruppe. Bei der Veröffentlichung von „Straight Outta Compton“ im Jahr 1988 schlossen sich MC Ren und DJ Yella N.W.A an, die 2015 in die Rock and Roll Hall of Fame aufgenommen wurden.
„Von Gott kommen wir und zu Gott kehren wir zurück“, sagte MC Ren dem Rolling Stone nach Hellers Tod.
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Neben N.W.A. war Ruthless auch die einstige Heimat von Acts wie J.J. Fad, Bone Thugs-N-Harmony, The D.O.C, Michel’le, Jimmy Z und viele mehr.
Heller war vier Jahre lang Manager der N.W.A., obwohl sich die Gruppe 1989 aufzulösen begann, nachdem Ice Cube wegen Tantiemenstreitigkeiten mit Heller gekündigt hatte, was zu dem bissigen Diss-Track „No Vaseline“ des Rappers führte. 1991 wechselte Dr. Dre von Ruthless zu Death Row und spießte Heller im Video zu seinem „Dre Day“ auf. Die Partnerschaft zwischen Heller und Eazy-E hielt jedoch bis zum Tod des Rappers im Jahr 1995 an.
„Ich war bis zum Tag seines frühen Todes bei ihm“, sagte Heller im November 2015 dem Rolling Stone. „Ich denke immer noch jeden Tag an ihn. Er war wie mein Sohn. Er war ein Visionär. Er war der Größte, und ich habe immer geglaubt, dass nur er und ich die Bedeutung von N.W.A. wirklich verstanden haben.“
Nach der Veröffentlichung von Straight Outta Compton, dem N.W.A.-Biopic, in dem Heller – gespielt von Paul Giamatti – in einem negativen Licht dargestellt wurde, reichte der ehemalige Manager eine 110 Millionen Dollar schwere Verleumdungsklage gegen die Produzenten des Films, darunter Dr. Dre und Ice Cube, ein. Heller sprach auch mit dem Rolling Stone über die seiner Meinung nach zahlreichen Ungenauigkeiten des Films. Der Großteil von Hellers Klage wurde jedoch im Juni dieses Jahres abgewiesen.
„Was die Dinge angeht, die mich gestört haben, bin ich seit sechs Jahrzehnten im Geschäft. Ich habe wahrscheinlich fast jeden großen Künstler in der Welt vertreten, entweder direkt oder am Rande, zu der einen oder anderen Zeit“, sagte Heller. „Ich habe einen gewissen Ruf, und dieser Ruf hat sicherlich nichts mit den Dingen zu tun, die sie über mich gesagt haben. Das war sehr verletzend. Ich dachte, ‚Keine Vaseline‘ sei verletzend. Aber das hier war eigentlich noch verletzender. Sehen Sie, ich bin, was ich bin, aber ich bin kein Dieb. Und ich bin nicht skandalös. Ich habe mehr für N.W.A. getan … Ich meine, es war einfach unglaublich, der Erfolg, den wir hatten. Mich also als Dieb zu bezeichnen, ist einfach schrecklich.“
Im Jahr 2006 veröffentlichte Heller Ruthless: A Memoir, um seine Sicht der Dinge zu schildern und auf bestimmte Anschuldigungen einzugehen, die seiner Meinung nach unwahr sind.
Diese Geschichte entwickelt sich weiter.