Anlässlich des hinduistischen Diwali-Festes kritisieren Kellys Eltern die Wahl von Ryan, weil er sich nicht für Ehe und Familie einsetzt und nicht genug Geld verdient („Diwali“); sie schlagen ihr vor, sich für einen bestimmten, erfolgreicheren indischen Mann zu entscheiden. Als Jim Halpert Kelly zum ersten Mal nach der Fusion der Filialen in Stamford und Scranton sieht, fragt er sie, was in ihrem Leben passiert ist, woraufhin Kelly aufgeregt über die Tochter Suri von Tom Cruise und Katie Holmes und die Tochter Shiloh von Brad Pitt und Angelina Jolie plaudert; als Jim seine Frage, was in ihrem Leben passiert ist, bekräftigt, antwortet sie ausdruckslos, dass sie es ihm gerade erzählt habe. Sie nimmt an der Party von Pam und Karen in „A Benihana Christmas“ mit Ryan teil.
Verletzt von Ryans Kommentaren in „Business School“, verlegt Michael Ryans Schreibtisch zur Strafe neben den von Kelly. Kelly ist von dem Umzug begeistert, obwohl sie und Ryan häufig streiten (und sich leidenschaftlich versöhnen). In „Die Verhandlung“ enthüllt Kelly, dass Ryan sie einmal bei einem Date ausgelacht hat, als ein Junge auf einem Riesenrad seinen Milchshake über sie verschüttete. Ryan antwortet nur: „Das war lustig, deshalb.“ Sie stellt auch Ryans Mut in Frage und erwähnt, dass er sie einmal um Hilfe gerufen hat, als er dachte, dass ein „Mörder“ in seiner Wohnung war. All dieses Gezänk bringt Toby in einem Interview dazu, sich zu fragen, ob Michael Ryan und Kelly absichtlich zusammen neben ihn gesetzt hat, um ihn zu bestrafen. Toby kommentiert: „Wenn er das getan hat … genial.“
Trotz ihres oft frivolen und unreifen Verhaltens ist Kelly in „Product Recall“ in einer seltenen professionellen Funktion zu sehen. Sie bildet Oscar, Angela und Kevin für die Entgegennahme von Kundendienstanrufen aus, nachdem ein obszönes Wasserzeichen auf Dunder Mifflin-Papier gedruckt wurde, was zu viele Beschwerdeanrufe zur Folge hatte, die Kelly allein beantworten konnte. Sie ist sehr begeistert von dieser neuen Aufgabe und erwähnt, dass sie sich manchmal, wenn ihr langweilig ist, einen Namen ausdenkt oder mit einem Akzent spricht (z. B. Bridget Jones imitiert), während sie telefoniert. Im Gegensatz zu Angela, die sich nicht dazu durchringen kann, Kellys Rat zu befolgen und wütenden Kunden „Es tut mir leid“ zu sagen, beweist Kelly bemerkenswertes Geschick darin, die wütenden Anrufer zu beruhigen.
In „The Job“ beendet Ryan seine Beziehung zu Kelly abrupt, nachdem er eine Beförderung in die Unternehmenszentrale erhalten hat. Einem kurzen NBC-Werbespot zufolge, der nach der Staffel ausgestrahlt wurde, verbrachte Kelly einen Großteil des Sommers weinend, und ihre Tage im Büro verbrachte sie unter ihrem Schreibtisch, ohne mit jemandem zu sprechen oder zu verkehren.
Kelly verbringt den größten Teil der vierten Staffel damit, über ihre Trennung von Ryan hinwegzukommen und eine neue Beziehung mit Darryl Philbin zu beginnen. In „Dunder Mifflin Infinity“ versucht Kelly, wieder mit Ryan zusammenzukommen, indem sie ihm sagt, dass sie mit seinem Kind schwanger ist. Kelly ist überglücklich, als Ryan zustimmt, mit ihr zu Abend zu essen, aber der Plan geht nach hinten los, als er erfährt, dass sie nicht wirklich schwanger ist. Als er sie damit konfrontiert, versteht sie nicht, warum ihn die Lüge verärgert hat, und ist überrascht und verärgert, als er sich weigert, wieder mit ihr auszugehen. Später bittet Ryan die Firma, ihren Job nach Indien auszulagern.
Eine Beziehung entfacht mit dem Vorarbeiter Darryl, nachdem er Kelly vor Dwights Wut darüber beschützt hat, dass sie online Papier gekauft hat, während er versuchte, die Website im Verkauf zu schlagen. Sie gesteht freudig, dass sie eigentlich kein Papier brauchte, sondern nur die niedlich und freundlich wirkende Website liebt, weil sie den Soundeffekt und den Text „Danke, dass Sie bei Dunder Mifflin eingekauft haben!“
In der Folge „Geld“ küssen sich Kelly und Darryl im Konferenzraum vor Ryan und bestätigen damit ihre Beziehung. Kelly scheint Ryan jedoch nicht verziehen zu haben, denn während einer Grammatikdiskussion über objektive und subjektive Fälle beschwert sich Kelly, dass Ryan sie „als Objekt“ benutzt hat. Darryl scheint manchmal weniger begeistert von der Beziehung zu sein und erinnert an Ryans frühere Haltung gegenüber Kelly. Er lehnt ein Date mit ihr ab, um Zeit mit seiner Tochter zu verbringen, und als Kelly ihm ein Ultimatum stellt (sie oder seine Tochter), ändert er seine Meinung nicht. Allerdings beklagt er sich in einem Interview, dass Kelly sich vor allem für ihn zu interessieren scheint, wenn Ryan in der Nähe ist. Er sagt ihr auch die seltenen ehrlichen Worte, die zeigen, dass er ihre Beziehung auf eine reife Weise betrachten kann. Eine verwirrte Kelly sagt in die Kameras: „Darryl Philbin ist der komplizierteste Mann, den ich je getroffen habe. Ich meine, wer sagt schon genau, was er denkt? Was für ein Spiel ist das?“
In den Episoden „Local Ad“ und „The Deposition“ wird deutlicher, dass Kelly und Darryl zusammen sind. In der letztgenannten Folge wird Kelly gegenüber Pam konfrontativ und beleidigend, als Darryl Jim beim Tischtennis schlägt. Pam hat schließlich die Nase voll und fordert Kelly zu einem Spiel heraus. Es wird jedoch sofort klar, dass Kelly und Pam beim Tischtennis gleichauf liegen, da sie beide miserabel sind.
In „Goodbye, Toby“ zeigt Kelly, dass sie immer noch einen Groll gegen Ryan hegt, der wegen Betrugs verhaftet wurde. Sie beschreibt detailliert, wie sie sich darauf freut, Ryan im Gefängnis zu besuchen, wo die anderen Insassen sie sicher abchecken und Ryan sagen würden, dass sie sich wünschen, sie hätten eine so heiße Ex-Freundin wie sie.