Größte der Apostelinseln
Madeline Island, die größte der Apostelinseln und die einzige, die nicht zum Apostle Islands National Lakeshore gehört, liegt 2,5 Meilen über den Kanal von Bayfield entfernt. Im Frühjahr, Sommer und Herbst ist sie mit der Madeline Island Ferry Line oder mit privaten Wasserfahrzeugen erreichbar. Im Winter, wenn der See zugefroren ist, nutzen Besucher und Einheimische die Ice Road, um hin und her zu fahren. Die Ice Road nutzt eine ähnliche Route wie die Fähre, aber anstatt über offenes Wasser zu gleiten, navigieren die Reisenden ihr eigenes Fahrzeug über den zugefrorenen Lake Superior.
Besucher aus Bayfield können zu Fuß, mit dem Fahrrad oder mit dem Auto an Bord der Madeline Island Ferry Line nach Madeline Island fahren. In den Sommermonaten fährt die Fähre tagsüber alle 30 Minuten und die Fahrt dauert etwa 25 Minuten für eine Strecke.
Nach der Ankunft auf Madeline Islands werden die Besucher in der historischen Stadt La Pointe willkommen geheißen, in der das ganze Jahr über etwa 250 Einwohner leben. Neben Geschäften, Restaurants, Unterkünften und einem Jachthafen gibt es in La Pointe auch ein Museum der Wisconsin Historical Society und einen von Robert Trent Jones Sr. entworfenen Golfplatz. Wer sich für die Natur interessiert, findet auf Madeline Island den Big Bay State Park und den Big Bay Town Park, die jeweils über einen eigenen Campingplatz, einen Badestrand und Wanderwege verfügen.
Madeline Island ist das spirituelle Zentrum der Lake Superior Chippewa, dem Volk der Anishinaabe. Nach der Geschichte der Anishinaabe wurde das Volk von Glitch Manitou, dem Großen Geist, dorthin geführt, der ihnen sagte, sie sollten den Ort suchen, an dem Nahrung auf dem Wasser wächst. Ihre Reise führte sie in die nahe gelegene Chequamegon Bay, wo sie Wildreisbeete entdeckten, den Ort, an dem Nahrung auf dem Wasser wächst. Madeline Island ist benannt nach Madeleine Cadotte, auch bekannt als Ikwesewe, der Tochter des Ojibwe-Häuptlings White Crane. Ikwesewe war mit Michael Cadotte verheiratet, einem prominenten Pelzhändler und Leiter des Handelspostens in den frühen 1800er Jahren, der damals von John Jacob Astors American Fur Company verwaltet wurde.
Der Anishinaabe-Name für Madeline Island ist Mooningwanekaaning, was so viel bedeutet wie Heimat des Goldbrustspechts. Die öffentliche Beschilderung auf Madeline Island ist zweisprachig, wobei die Ortsnamen sowohl in Englisch als auch in Anishinaabe geschrieben sind.