Lara Jean Covey’s middelbare school zet een vrijwilligersprogramma op; terwijl haar vriendje Peter Kavinsky met zijn vrienden vrijwilligerswerk doet, gaat Lara Jean in plaats daarvan naar Belleview Retirement Home, waar haar oudere zus Margot heen ging.
Op haar eerste dag daar ontmoet ze Stormy, een excentrieke oude dame waar Margot het vaak over had, en ze ontdekt dat John Ambrose McClaren ook vrijwilligerswerk doet in Belleview. Ze praten over een liefdesbrief die ze jaren geleden aan hem had geschreven, en hij laat haar de brief lezen zolang ze hem na afloop maar aan hem teruggeeft. Lara Jean kan niet stoppen met aan hun gesprek te denken en is bovendien voortdurend onzeker over haar relatie met Peter, omdat ze zichzelf maar blijft vergelijken met haar ex-beste vriendin, en Peters ex-vriendin, Gen.
Op Valentijnsdag is Lara Jean er getuige van dat haar klasgenoten een serenade krijgen van speciale acapella-groepen en krijgt van een vriend te horen dat Peter elke periode een groep had gestuurd om Gen een serenade te brengen, toen ze nog verkering hadden. Dit versterkt haar onzekerheid, maar ze vergeet dit wanneer ze Peter later die dag ontmoet. Hij geeft haar een zilveren hart ketting en leest een gedicht voor, waarvan zij denkt dat het origineel is, maar het blijken twee verzen van een Edgar Allan Poe gedicht te zijn. Later verontschuldigt hij zich en vertelt haar dat hij zou willen dat hij zoiets voor haar kon schrijven, hoewel hij alles meent wat in het gedicht staat.
Terwijl ze vrijwilligerswerk doen bij Belleview, groeien Lara Jean en John Ambrose naar elkaar toe en organiseren een Sterrenbal voor Belleview na het ontdekken van wat oude versieringen; Hij blijkt gevoelens voor haar te ontwikkelen, die hem niet heeft verteld over haar relatie met Peter. In plaats daarvan spreken ze af om naar hun oude middelbare school hangplek te gaan, een boomhut, om de tijdscapsule op te graven die ze jaren geleden met hun vrienden, waaronder Gen, hebben begraven en om de beurt uit te pakken. Gen beweert dat ze niets in de tijdcapsule heeft gestopt, Peter wordt jaloers op John Ambrose en onthult zijn relatie met Lara Jean. Zij en Peter krijgen ruzie, maar maken het uiteindelijk weer goed.
De volgende dag verontschuldigt Lara Jean zich bij John Ambrose omdat ze hem niet over Peter heeft verteld, en kleedt zich vervolgens aan voor Peters wedstrijd. Terwijl ze wacht tot Peter naar buiten komt, laat Chris haar een foto zien van Gen en hem. Ze confronteert Peter en realiseert zich dat Peter nooit is gestopt met praten tegen Gen en, op de ski-reis, was Peter van plan om die avond weer samen te komen met Gen. Omdat Peter haast heeft om naar de wedstrijd te gaan, vertelt hij Lara Jean dat ze er later over moeten praten, maar ze is te gekwetst en maakt het uit. Ze gaat later naar het boomhuis en ontmoet Gen, die onthult dat Peter haar alleen maar troostte omdat haar ouders uit elkaar gaan. Ze ging naar Peter omdat hij dezelfde ervaring had ondergaan, dat Peter gek is op Lara Jean, en dat ze niet aan hem moet twijfelen. Ze onthult ook dat ze in feite een vriendschapsarmband identiek aan die van Lara Jean in de capsule had gestopt, en te beschaamd was om het te laten zien. Lara Jean realiseert zich dat zij het was en niet Peter die altijd Gen in haar gedachten had, en maakt het goed met Gen.
Op de avond van het gepensioneerdenbal geeft Stormy Lara Jean een jurk en een make-over. Zij en John Ambrose dansen voordat ze naar buiten gaan in de sneeuw. Als ze elkaar kussen, realiseert Lara Jean zich dat ze echt van Peter houdt en geen gevoelens heeft voor John. Ze verontschuldigt zich bij hem en haast zich naar buiten, waar ze verrast is dat Peter buiten op haar wacht. Hij wacht buiten omdat hij zich herinnert dat ze niet graag in de sneeuw rijdt, een feit dat ze hem op hun eerste afspraakje vertelde. Hij zegt dat ze zijn hart kan breken als ze dat wil, maar zij zegt dat ze in plaats daarvan van hem houdt, en hij zegt haar dat hij ook van haar houdt. Ze kussen en maken het goed, en in een afsluitende voice-over zegt Lara Jean dat ze een sprookjesrelatie met Peter had gewild, maar dat ze nu tevreden is met wat ze heeft.