Hij vertoonde ook de volledige aanvulling van die recalcitrante trekjes die eigen zijn aan de scion-playboy. Hij was een chronische gokker, zowel op de renbaan als op de beurs, waar hij werkte als een tamelijk middelmatige effectenmakelaar, en hij was wegens gokken van school gestuurd, Phillips Exeter. Hij was pathologisch ongeïnteresseerd in intellectuele of culturele bezigheden, en zijn academische staat van dienst was erbarmelijk; op Yale was hij vooral geïnteresseerd in feesten (zowel geven als bijwonen, met in beide gevallen een hoop mooie meisjes op sleeptouw), en was een dwangmatige rokkenjager.
Black Jack was 37 toen hij uiteindelijk trouwde met Janet Norton Lee; ze kwam van onberispelijke WASP-stam, en was moeiteloos chic, maar ook staalhard – ze is beschreven als hebbende “een ijzeren gril”. Er werd algemeen aangenomen dat ze ‘getrouwd’ was, maar zelfs op hun huwelijksreis, varend naar Europa op de Aquitania, begon Black Jack aan boord te flirten met de Newport-erfgename Doris Duke. Later, in Biarritz, verloor hij prompt al hun geld in het casino (Janet, die een benijdenswaardige sangfroid toonde, verzamelde het overgebleven wisselgeld, ging zelf naar de speeltafels, en won het allemaal terug).
Voor Black Jack was Janet een stijlvolle versiering, vooral te paard (ze won prijzen op shows in het oosten, en werd in de society-pagina’s geprezen voor het dragen van “de knapste rij-gewoonten in Long Island”), maar ze slaagde er niet in een significante deuk te maken in zijn overmatige zelfoverschatting. Hij was nooit gelukkiger dan wanneer hij voor de camera stond, zijn haar gladstreek en zijn das precies goeddeed, genietend van zijn instinctieve gevoel voor theater en zijn centrale plaats in de schijnwerpers – kwaliteiten die hij zou doorgeven aan zijn dochters Jackie en Lee, voor wie hij zich meer als minnaar dan als vader gedroeg, met hen flirtte en de boel ophitste door de een of de ander uit te kiezen voor extravagante lof – “Lee wordt op een dag een echte glamour girl. Moet je die ogen zien… en die sexy lippen van haar?” of “Ziet Jackie er niet geweldig uit? Ze heeft dit jaar alle prijzen in haar klasse gewonnen… en ze is nog het mooiste ding in de ring ook.” Deze uitbarstingen werden in de familie bekend als ‘Vitamine P’.
Verder bewijs dat Black Jack aangeboren ongeschikt was voor het gezinsleven liet niet lang op zich wachten – misschien waren het de showgirl-feestjes die hij gaf terwijl zijn vrouw en dochters in de staat waren, of het feit dat er een foto van Janet verscheen in de New York Daily News terwijl haar man openlijk achter haar rug de hand vasthield van een knappe jonge vrouw genaamd Virginia Kernochan – en in 1936 verhuisde hij naar een kamer in het Westbury Hotel; geen groot probleem, want de Polo Bar was een van zijn favoriete rendez-vous voor afspraakjes. De definitieve breuk werd aangekondigd in de New York Daily Mirror in 1940, onder de kop “Society Broker Sued for Divorce”, met verdere weinig verheffende details – namen, data, foto’s – van zijn verschillende buitenechtelijke veroveringen. Black Jack was nu op vrije voeten, bezwijkend aan het alcoholisme dat hem zou beletten Jackie naar het altaar te begeleiden bij haar huwelijk in 1953 met John F. Kennedy (haar stiefvader, Hugh Auchincloss, nam de honneurs waar), en dat hem uiteindelijk fataal zou worden. Tegen de tijd dat hij stierf, vier jaar later op 66-jarige leeftijd, was hij nog maar een schaduw van zichzelf – maar wat voor een zelf. Onverbeterlijk, ontembaar, en een voorbeeld voor een legioen van arrogante dandy’s in spe. “Alles is eerlijk in liefde en oorlog,” zoals zijn andere levensmotto luidde, waaraan hij zou toevoegen, met lip-smakkende, wie-weet-beter-dan-ik genot: “Omdat alle mensen ratten zijn.”