Calamity Jane (Doris Day) rijdt Deadwood, Dakota Territory binnen als shotgun boodschapper op de postkoets. Als ze opschept hoe gevaarlijk de reis door Indian Territory was, lachen de mannen om haar overdreven verhaal. Overlevenden van een Indianenaanval melden dat de man op wie Calamity haar zinnen heeft gezet, US Cavalry Lt. Danny Gilmartin (Philip Carey), gedood werd. Wanneer Calamity de overlevenden onder druk zet over hoe Gilmartin werd gedood, geven ze toe dat ze niet echt weten of hij dood is. Calamity gaat een kamp van de Sioux oorlogspartijen binnen met haar zes schutters in de aanslag en redt Lt. Gilmartin.
Tussen stuurt de plaatselijke saloon, de Golden Garter, mooie vrouwelijke entertainers om op het podium te verschijnen in een overwegend mannelijke stad. De saloon eigenaar is verrast wanneer een vrouwelijke entertainer die hij heeft ingehuurd een man blijkt te zijn genaamd Francis Fryer (Dick Wesson). Uit angst voor een rel haalt de eigenaar de onwillige Fryer over om in travestie op te treden. Hij is aanvankelijk overtuigend, maar zijn pruik valt af, zodat blijkt dat hij een man is. Het woedende publiek begint naar buiten te stormen. Calamity kalmeert de situatie door te beloven de enige vrouw mee te brengen waar alle mannen zo dol op zijn: zangeres Adelaid Adams (Gale Robbins), die in Chicago is. Francis Fryer vertelt Calamity dat Adams nooit naar Deadwood zou komen, maar Calamity is vastbesloten. Wild Bill Hickok (Howard Keel) spot met Calamity’s idee.
Calamity reist naar Chicago waar Adams haar afscheidsoptreden geeft voordat ze aan een Europese tournee begint. Adelaid geeft haar oude kostuums aan haar dienstmeisje, Katie Brown (Allyn McLerie), die ervan droomt zangeres te worden. Als Calamity binnenkomt, ziet ze Katie aan voor Adelaid. Katie, die zich voordoet als Adelaid Adams, stemt toe om met Calamity mee te gaan, omdat ze het ziet als een kans om op het podium op te treden.
Tijdens Katie’s eerste optreden in de Golden Garter, realiseert Calamity zich dat ze anders klinkt. Katie barst in tranen uit en geeft toe dat ze niet Adelaid Adams is, wat het publiek, dat op het punt staat in opstand te komen, verbijstert. Calamity vuurt een schot in de lucht af en verdedigt Katie. Het publiek staat Katie toe door te gaan en haar optreden trekt hen over de streep.
Calamity en Katie worden vrienden; Katie trekt in Calamity’s gammele hutje dat ze samen opknappen. Om Lt. Gilmartin aan te trekken, kleedt Calamity zich, met hulp van Katie, damesachtiger. Lt. Gilmartin en Wild Bill Hickok, die beiden verliefd zijn op Katie, brengen een bezoek aan Calamity’s hut. Terwijl ze alleen is met Lt. Gilmartin, weet Katie dat hij haar verkiest, maar ze zegt hem dat Calamity van hem houdt en dat ze haar vriend niet zal verraden. Lt. Gilmartin vertelt Katie dat hij niet geïnteresseerd is in Calamity. Katie vertelt beide mannen dat Calamity veranderd is, wat ze zullen zien als ze terugkeert naar de hut. Terwijl ze wachten, trekken de twee mannen strootjes om te zien wie Katie meeneemt naar het komende bal. Lt. Gilmartin wint, en Wild Bill stemt toe om Calamity mee te nemen, hoewel zij gelooft dat Lt. Gilmartin haar verkiest. Voordat de mannen Calamity’s transformatie kunnen zien, komt ze terug in de hut onder de modder, omdat ze is uitgegleden bij het oversteken van de beek.
Op het bal is iedereen verbaasd over Calamity’s transformatie. Ze wordt steeds jaloerser als ze Katie en Danny samen ziet dansen. Buiten in de tuin kan Katie Lt. Gilmartin niet langer weerstaan, en ze kussen. Calamity, die hen ziet, reageert woedend en confronteert Katie, waarbij ze een punchglas uit haar hand schiet. Terug in haar hut gooit Calamity Katie’s bezittingen weg en belooft haar neer te schieten als ze haar ooit weer ziet, waarna ze in tranen uitbarst.
Calamity confronteert Katie later tijdens haar optreden en waarschuwt haar de stad te verlaten. Katie is niet bang en leent een pistool en zegt tegen Calamity dat ze een borrelglas omhoog moet houden. Ze daagt haar uit en Calamity houdt het brutaal omhoog. Er klinkt een schot en het glas valt uit Calamity’s hand. Het was eigenlijk Wild Bill die stiekem het schot loste, maar hij laat iedereen denken dat het Katie was. Vernederd stormt Calamity naar buiten, maar Wild Bill grijpt haar vast, gooit haar in zijn wagen en rijdt weg.
Wild Bill probeert Calamity te kalmeren, en onthult dat hij het glas uit haar hand heeft geschoten om haar een lesje te leren. Hij zegt dat Katie bang maken om de stad te verlaten Lt. Gilmartin er niet van zou weerhouden van haar te houden. Calamity is er kapot van, en onthult dat ze gek was op Gilmartin, terwijl Wild Bill toegeeft dat hij van Katie hield. Calamity zegt dat er nooit een andere man voor haar zal zijn, maar zij en Wild Bill omhelzen elkaar hartstochtelijk en kussen. Calamity realiseert zich dat ze al die tijd van Wild Bill heeft gehouden.
De zon komt op op een nieuwe dag en een veel gelukkigere Calamity rijdt de stad in, maar de stedelingen wijzen haar af. Katie heeft besloten terug te keren naar Chicago, zich schuldig voelend over het verraden van haar beste vriend. Lt. Gilmartin is woedend op Calamity omdat ze Katie heeft weggejaagd en geeft haar het briefje van Katie. Calamity achtervolgt de postkoets en haalt haar uiteindelijk in. Ze vertelt Katie dat ze van Wild Bill houdt, en de twee vrouwen worden weer vriendinnen.
Een dubbele bruiloft volgt en de twee gelukkige stellen verlaten de stad met de postkoets.