Niet veel is er buiten Canada bekend over de historische Canadian Football League. Hoewel het het 55e seizoen van het moderne Canadese profvoetbal is, is het officieel het 51e seizoen van de CFL.
De Grey Cup, de trofee die wordt uitgereikt aan de CFL kampioenen, is echter veel ouder dan de competitie zelf.
In 1909 werd de Grey Cup geschonken door de toenmalige gouverneur-generaal van Canada Earl Grey. De beker werd oorspronkelijk aan het begin van de twintigste eeuw geschonken aan het beste Canadese amateur rugbyvoetbalteam. Na verloop van tijd werd de Grey Cup het bezit van de CFL toen deze zich in 1954 ontwikkelde tot een professionele football league.
De Grey Cup heeft altijd op de achtergrond gestaan van de Stanley Cup van de NHL. Maar met het slinkende aantal NHL-teams in Canada en de groei van het ijshockey buiten Canada en het aantal winnende teams buiten Canada, is de Grey Cup een uitgelezen moment geworden voor Canada om zijn erfgoed te vieren in de Grey Cup.
Van 1909 tot 1916, en van 1920 tot 1987, werd alleen het winnende team en jaar gegraveerd op de zilveren leien van de Grey Cup. Op de een of andere manier werden de Hamilton Tigers in de Cup gegraveerd, ondanks het feit dat ze in 1908 wonnen, nog voordat de Cup werd uitgereikt.
Onder de kampioenen van de Grey Cup zijn er veel dynastieën geweest en ook veel onvoorziene gebeurtenissen. Zoals in elke professionele voetbalcompetitie is het moeilijk voor teams om back-to-back kampioenschappen te winnen, laat staan er meer dan twee op rij te winnen.
Tijdens het eind van de jaren 1970, werden de Edmonton Eskimos vijf opeenvolgende Grey Cup kampioenschappen, van 1978-1982 (66e-70e Grey Cups), waarbij ze de Montreal Alouette twee keer versloegen en de Ottawa Rough Riders, Toronto Argonauts, en Hamilton Tiger-Cats elk één keer in hun dynastieke heerschappij.
Naast deze reeks wonnen de Toronto Argonauts van midden tot eind jaren ’90 back-to-back kampioenschappen in de 84e en 85e Grey Cups met voormalig NFLer Doug Flutie en running back Michael “Pinball” Clemons.
Over het geheel genomen hebben de Toronto Argonauts de meeste Grey Cup kampioenschappen gewonnen. Ze wonnen 15 van de 21 keer dat ze in de Grey Cup speelden. De Edmonton Eskimos hebben 13 Grey Cups gewonnen, Winnipeg Blue Bombers hebben 10 Grey Cups gewonnen, de Hamilton Tiger-Cats hebben acht Grey Cups gewonnen, de Saskatchewan Roughriders hebben drie Grey Cups gewonnen, terwijl de Montreal Alouettes, BC Lions, en Calgary Stampeders elk vijf Grey Cups hebben gewonnen. En dan hebben we het nog niet eens over de Ottawa Rough Riders, die tussen 1876 en 1996 negen Grey Cups hebben gewonnen.
De Grey Cup is een symbool van trots in Canada, net als de Stanley Cup. Toch heeft de Grey Cup voor iets meer gestaan dan alleen een trofee, maar een symbool van iets dat uitsluitend en onmiskenbaar Canadees is. Slechts één keer heeft de Grey Cup een reis naar het zuiden van de grens gemaakt. Tijdens de korte expansie van de VS in het begin van de jaren negentig versloegen de Baltimore Stallions de Calgary Stampeders van Doug Flutie om de 83e Grey Cup in 1995 mee naar huis te nemen.
Als de 96e Grey Cup in Montreal eraan komt, zullen de Canadezen van kust tot kust gaan kijken, ongeacht wie er speelt. Waar de Grey Cup ook wordt gehouden, de fans zullen overal vandaan komen om hun team aan te moedigen.