In een typische datingsim bestuurt de speler een mannelijke avatar die wordt omringd door vrouwelijke personages. In het spel praat je met een aantal meisjes en probeer je hun interne “liefdesmeter” te verhogen door de juiste keuzes te maken in de dialoog. Het spel duurt een bepaalde periode, zoals een maand of drie jaar. Wanneer het spel eindigt, verliest de speler ofwel het spel als hij er niet in slaagde een van de meisjes voor zich te winnen, ofwel “beëindigt” hij een van de meisjes, vaak door seks met haar te hebben, met haar te trouwen (zoals in Magical Date), en/of eeuwige liefde te bereiken. Dit geeft de spellen meer herspeelwaarde, omdat de speler zich kan richten op een ander meisje elke keer, proberen om een ander einde te krijgen.
Dating sims draaien vaak bijna volledig om het opbouwen van relaties, meestal met complexe karakter interacties en vertakkende dialoog bomen, en vaak de presentatie van de speler mogelijke antwoorden woord-voor-woord als de speler karakter zou ze zeggen. Dating sims zoals Tokimeki Memorial, en sommige role-playing games met een soortgelijke relatie gebaseerde mechanica aan het genre, zoals Persona, geven vaak keuzes die een verschillend aantal bijbehorende “mood points” die een speler karakter relatie en toekomstige gesprekken beïnvloeden met een niet-speler personage. Deze spellen hebben vaak een dag-nachtcyclus met een tijdplanningssysteem dat context en relevantie biedt voor interacties met personages, waardoor spelers kunnen kiezen wanneer en of ze interactie hebben met bepaalde personages, wat op zijn beurt hun reacties tijdens latere gesprekken beïnvloedt.
Terwijl bishōjo-spellen het leeuwendeel van de datingsims uitmaken, bestaan er ook andere soorten spellen. Spellen waarin de speler vrouwelijk is en de potentiële affectieobjecten mannelijk, staan bekend als GxB- of otome-spellen. Homoseksuele relaties zijn ook mogelijk, aangezien er spellen zijn zonder specifieke geslachtsgrenzen (“all pairings”). Er zijn ook Girls’ Love-games, die zich richten op vrouw/vrouw-relaties, en Boys’ Love-games, die zich richten op man/man-paren.
Er zijn veel variaties op dit thema: middelbare-school-romances zijn de meest voorkomende, maar een dating sim kan ook plaatsvinden in een fantasy-setting en uitdagingen inhouden als het verdedigen van je meisje tegen monsters.
Een spelserie die vaak dating bevat, met als doel een huwelijk, is de farming sim-serie Harvest Moon. Het subplot van dating is meer gericht op het kiezen van een van de verschillende meisjes of jongens (afhankelijk van het geslacht van de speler karakter) en het aanbieden van hen cadeautjes of samen met hen op evenementen in het spel. De Star Ocean serie van RPG’s bevatten ook dating sim elementen op een vergelijkbare manier.
Sommige Japanse dating sims kunnen de speler toestaan om romantische of seksuele relaties te hebben met personages in hun tienerjaren. De mate van seksuele inhoud varieert, maar kan vaak geslachtsgemeenschap omvatten. Seksueel expliciete dating sims kunnen vallen in de categorie van H Game of Eroge. Eroge wordt alleen op PC uitgebracht omdat grote Japanse spelbedrijven geen spellen met seksuele inhoud op hun spelconsoles willen uitbrengen. Daarom maken Eroge-bedrijven een gecensureerde all-ages (15+) versie van de PC-versie voor verschillende consoles. Gecensureerde versies bevatten vaak extra eindes en toegevoegde scènes om te compenseren voor de afwezigheid van seksuele scènes.