Zuurgraad
De belangrijkste eigenschap van carboxylzuren, en de eigenschap die verantwoordelijk is voor de naamgeving ervan, is hun zuurgraad. Een zuur is een verbinding die een waterstofion, H+ (ook proton genoemd), afstaat aan een andere verbinding, die een base wordt genoemd. Carboxylzuren doen dit veel gemakkelijker dan de meeste andere klassen van organische verbindingen, zodat wordt gezegd dat zij sterkere zuren zijn, hoewel zij veel zwakker zijn dan de belangrijkste minerale zuren – zwavelzuur (H2SO4), salpeterzuur (HNO3), en zoutzuur (HCl). De reden voor de hogere zuurgraad van deze groep verbindingen kan het best worden aangetoond door een vergelijking van hun zuurgraad met die van alcoholen, die beide een -OH-groep bevatten. Alcoholen zijn neutrale verbindingen in waterige oplossing. Wanneer een alcohol zijn proton afstaat, wordt het een negatief ion dat alkoxide-ion (RO-) wordt genoemd. Wanneer een carbonzuur zijn proton afstaat, wordt het een negatief geladen ion, RCOO-, dat een carboxylaation wordt genoemd.
Een carboxylaation is veel stabieler dan het overeenkomstige alkoxide-ion omdat er voor het carboxylaation resonantiestructuren bestaan die de negatieve lading verspreiden. Voor een alkoxide-ion kan slechts één structuur worden getekend, maar voor een carboxylaat-ion kunnen twee structuren worden getekend. Wanneer voor een molecuul of ion twee of meer structuren kunnen worden getekend die alleen verschillen in de posities van de valentie-elektronen, betekent dit dat de valentie-elektronen zijn gedelokaliseerd, of verdeeld over meer dan twee atomen. Dit verschijnsel wordt resonantie genoemd, en de structuren worden resonantievormen genoemd. Een tweekoppige pijl wordt gebruikt om aan te geven dat de twee of meer structuren door resonantie verwant zijn. Omdat er twee resonantievormen zijn, maar slechts één echt ion, is geen van beide vormen een nauwkeurige weergave van het werkelijke ion. De echte structuur bevat aspecten van beide resonantiestructuren, maar dupliceert geen van beide. Resonantie stabiliseert een molecuul of ion altijd, zelfs als er geen lading bij betrokken is. De stabiliteit van een anion bepaalt de sterkte van zijn moederzuur. Een carboxylzuur is daarom een veel sterker zuur dan de overeenkomstige alcohol, omdat, wanneer het zijn proton verliest, een stabieler ion ontstaat.
Sommige atomen of groepen zijn, wanneer zij aan een koolstof vastzitten, elektronen-ontrekkend, vergeleken met een waterstofatoom op dezelfde plaats. Neem bijvoorbeeld chloorazijnzuur (Cl-CH2COOH) in vergelijking met azijnzuur (H-CH2COOH). Omdat chloor een hogere elektronegativiteit heeft dan waterstof, worden de elektronen in de Cl-C-binding verder van de koolstof getrokken dan de elektronen in de overeenkomstige H-C-binding. Chloor wordt dus beschouwd als een elektrononttrekkende groep. Dit is één voorbeeld van het zogenaamde inductieve effect, waarbij een substituent de elektronenverdeling van een verbinding beïnvloedt. Er zijn een aantal van dergelijke effecten, en atomen of groepen kunnen elektrononttrekkend of elektron-donerend zijn ten opzichte van waterstof. De aanwezigheid van dergelijke groepen in de buurt van de COOH-groep van een carbonzuur heeft vaak een effect op de zuurgraad. In het algemeen verhogen elektrononttrekkende groepen de zuurgraad door de stabiliteit van het carboxylaation te verhogen. Daarentegen verlagen elektron-donerende groepen de zuurgraad door het carboxylaat-ion te destabiliseren. Bijvoorbeeld, de methylgroep, -CH3, wordt over het algemeen beschouwd als elektron-donerend, en azijnzuur, CH3 COOH, is ongeveer 10 keer zwakker als zuur dan mierenzuur, HCOOH. Evenzo is chloorazijnzuur, ClCH2 COOH, waarin het sterk elektrononttrekkende chloor een waterstofatoom vervangt, als zuur ongeveer 100 keer sterker dan azijnzuur, en is nitroazijnzuur, NO2CH2 COOH, nog sterker. (De NO2 groep is een zeer sterke elektron-onttrekkende groep.) Een nog groter effect wordt gevonden in trichloorazijnzuur, Cl3CCOOH, waarvan de zuursterkte ongeveer gelijk is aan die van zoutzuur.