Vroeg leven en carrière
Pullman was het derde van 10 kinderen, geboren bij James en Emily Pullman. Het gezin verhuisde in 1845 naar Albion, New York, zodat Pullmans vader, een timmerman, aan het Erie-kanaal kon werken. Zijn specialiteit was het verplaatsen van constructies uit de weg van het kanaal met behulp van vijzels en een apparaat dat hij in 1841 patenteerde. Toen hij in 1853 overleed, nam George Pullman het bedrijf over. Hij kreeg het jaar daarop een contract met de staat New York voor het verplaatsen van zo’n 20 gebouwen uit het pad van het Eriekanaal.
In 1857 opende Pullman een soortgelijk bedrijf in Chicago, waar veel hulp nodig was om gebouwen boven het overstromingsgebied van Lake Michigan te tillen, deels om de installatie van een modern rioleringssysteem mogelijk te maken. Pullmans bedrijf was een van de bedrijven die werden ingehuurd om gebouwen met meerdere verdiepingen en hele stadsblokken 1,2 tot 1,8 meter op te trekken. Pullman realiseerde zich echter dat de stad zijn diensten minder nodig zou hebben naarmate nieuwe gebouwen werden opgetrokken met betere funderingen. Na verschillende mogelijkheden te hebben onderzocht, besloot hij tot de fabricage en verhuur van spoorwagons.
Het Amerikaanse spoorwegsysteem breidde zich in die tijd enorm uit. Hoewel de grootste invloed van de nieuwe spoorlijnen wellicht op het vervoer van grondstoffen en eindproducten lag, lag Pullmans interesse in het personenvervoer. Hij maakte zelf vaak gebruik van de spoorwegen voor zaken, maar genoot niet van de ervaring. De gewone wagons waren oncomfortabel en vuil, en de slaapwagons, die toen pas opkwamen, waren onbevredigend, met krappe bedden en onvoldoende ventilatie. In samenwerking met Benjamin Field, een vriend en voormalig senator van de staat New York, besloot hij een betere slaapwagon te bouwen, die niet alleen comfortabel maar ook luxueus was, en hij haalde de Chicago, Alton and St. Louis Railroad over om hem toe te staan twee van zijn wagons om te bouwen. Debuted in August 1859, the Pullman sleepers were an immediate success. Some reviews compared them to steamboat cabins and declared them to be the most-luxurious way to travel.
Pullman kreeg ook kort de goudkoorts te pakken die in 1859 over het land raasde. Hij verhuisde naar Colorado, waar hij al snel inzag dat het winstgevend zou zijn om in de behoeften van mijnwerkers te voorzien. Hij en een groep partners openden al snel de Cold Spring Ranch in Central City, die populair werd bij mijnwerkers die een maaltijd, een bed en voorraden nodig hadden. Mijnwerkers stopten er ook om hun vermoeide teams van dieren te verwisselen voor verse voordat ze de bergpassen beklommen, waardoor de ranch de naam Pullman’s Switch kreeg.
Pullman keerde in de jaren 1860 terug naar Chicago en huurde, zoals de meeste rijke mannen, een vervanger in om in zijn plaats te dienen in de Burgeroorlog (1861-65). Hij wijdde zijn tijd aan het uitbreiden van zijn bedrijf en introduceerde nieuwe en nog luxueuzere treinslapers. De eerste echte (niet omgebouwde) Pullman-wagen – de “Pioneer”, die samen met Field werd uitgevonden – verscheen in 1865. Hij was voorzien van opklapbare slaapplaatsen en zitkussens die konden worden uitgeschoven tot slaapplaatsen onder. Hoewel ze duur waren, kregen de wagons nationale aandacht, vooral nadat Pullman erin slaagde er enkele mee te nemen in de trein die het lichaam van Abraham Lincoln naar Springfield, Illinois, bracht in 1865. (De zoon van de vermoorde president, Robert Todd Lincoln, volgde Pullman op als president van de Pullman Company na diens dood in 1897 en deed dit tot 1911.)
In 1867 werd het partnerschap tussen Pullman en Field ontbonden en werd Pullman president van de nieuw opgerichte Pullman Palace Car Company. Het bedrijf groeide gestaag gedurende de volgende twee decennia. Tegen 1879 had het bedrijf 464 auto’s te leasen, een bruto jaarinkomen van 2,2 miljoen dollar en een netto jaarwinst van bijna 1 miljoen dollar. Het bedrijf produceerde en verkocht ook vracht-, passagiers-, koel-, straat- en verhoogde wagens. By the early 1890s it had a capitalization of more than $36 million.