Tijdens het Hindoeïstische Diwali-festival bekritiseren Kelly’s ouders haar keuze voor Ryan omdat hij zich niet zou inzetten voor huwelijk en gezin en niet genoeg geld zou verdienen (“Diwali”); ze stellen voor dat ze voor een bijzondere, succesvollere Indiase man gaat. Als Jim Halpert Kelly voor het eerst ziet na de fusie tussen de filialen in Stamford en Scranton, vraagt hij haar wat er in haar leven is gebeurd, waarop Kelly antwoordt door opgewonden te roddelen over Tom Cruise en Katie Holmes’s dochter Suri en Brad Pitt en Angelina Jolie’s dochter Shiloh; als Jim zijn vraag over wat er in haar leven is gebeurd nogmaals bevestigt, antwoordt ze wezenloos dat ze het hem net heeft verteld. Ze gaat naar Pam en Karen’s feest in “A Benihana Christmas” met Ryan.
Gewond door Ryan’s opmerkingen in “Business School”, verplaatst Michael Ryan’s bureau naast dat van Kelly als een vorm van straf. Kelly is enthousiast over de verhuizing, hoewel zij en Ryan vaak ruzie maken (en het hartstochtelijk goedmaken). In “The Negotiation” vertelt Kelly dat Ryan haar tijdens een afspraakje heeft uitgelachen toen een jongen in het reuzenrad zijn milkshake op haar morste. Ryan antwoordt gewoon: “Nou, dat was grappig; daarom.” Ze trekt ook Ryans moed in twijfel en vermeldt dat hij haar ooit om hulp belde toen hij dacht dat er een “moordenaar” in zijn appartement was. Door al dit gekibbel vraagt Toby zich in een interview met een pratend hoofd af of Michael Ryan en Kelly opzettelijk naast elkaar heeft gezet alleen om hem te straffen. Toby merkt op: “Als hij dat heeft gedaan… geniaal.”
Ondanks haar vaak frivole en onvolwassen gedrag, is Kelly in “Product Recall” te zien in een zeldzame professionele hoedanigheid. Ze leidt Oscar, Angela en Kevin op om de telefoontjes van de klantenservice aan te nemen nadat een obsceen watermerk op Dunder Mifflin-papier is gedrukt, waardoor er te veel klachten binnenkomen om Kelly alleen aan te kunnen. Ze is erg enthousiast over deze nieuwe taak en vermeldt dat ze soms, wanneer ze zich verveelt, een naam voor zichzelf verzint of met een accent praat (zoals Bridget Jones imiteren) terwijl ze aan de telefoon is. In tegenstelling tot Angela, die het niet kan opbrengen om Kelly’s advies op te volgen en “het spijt me” te zeggen tegen boze klanten, toont Kelly een opmerkelijke vaardigheid in het kalmeren van de boze bellers.
In “The Job”, beëindigt Ryan abrupt zijn relatie met Kelly nadat hij een promotie heeft gekregen naar het hoofdkantoor van het bedrijf. Volgens een korte NBC-reclame die na het seizoen werd uitgezonden, bracht Kelly een groot deel van de zomer huilend door en bracht ze haar dagen op kantoor door onder haar bureau zonder met iemand te praten of om te gaan.
Kelly besteedt het grootste deel van seizoen vier aan het verwerken van haar breuk met Ryan en begint een nieuwe relatie met Darryl Philbin. In “Dunder Mifflin Infinity”, probeert Kelly Ryan te herenigen door hem te vertellen dat ze zwanger is van zijn kind. Kelly is dolblij als Ryan toestemt om met haar uit eten te gaan, maar het plan loopt spaak als hij erachter komt dat ze niet echt zwanger is. Wanneer hij haar ermee confronteert, begrijpt ze niet waarom de leugen hem van streek zou maken en ze is verbaasd en boos wanneer hij weigert opnieuw met haar uit te gaan. Ryan vraagt Corporate later om haar baan uit te besteden naar India.
Een relatie ontvlamt met magazijn voorman Darryl, nadat hij Kelly beschermt tegen Dwight’s woede over haar online aankopen van papier terwijl hij de website probeerde te verslaan in verkoop. Ze bekent blij dat ze niet echt papier nodig had; ze houdt gewoon van de schattig en vriendelijk lijkende website omdat ze het geluidseffect te horen krijgt en de tekst die zegt: “Bedankt voor het winkelen bij Dunder Mifflin!”
In de aflevering “Money” kussen Kelly en Darryl in de vergaderzaal waar Ryan bij is, waarmee hun relatie wordt bevestigd. Kelly lijkt Ryan echter niet te hebben vergeven, tijdens een grammaticale discussie over objectieve en subjectieve zaak klaagt Kelly dat Ryan haar “als een object” gebruikte. Darryl lijkt soms veel minder enthousiast over de relatie, wat doet denken aan Ryans eerdere houding ten opzichte van Kelly. Hij weigert om met haar uit te gaan ten gunste van zijn dochter, en wanneer Kelly hem een ultimatum stelt (haar of zijn dochter), verandert hij niet van gedachten. Hij klaagt echter in een interview met een pratend hoofd dat Kelly vooral in hem geïnteresseerd lijkt te zijn als Ryan in de buurt is. Hij geeft haar ook een zeldzaam eerlijk praatje, waaruit blijkt dat hij hun relatie op een volwassen manier kan bekijken. Een verbouwereerde Kelly zegt tegen de camera’s: “Darryl Philbin is de meest gecompliceerde man die ik ooit heb ontmoet. Ik bedoel, wie zegt precies wat hij denkt? Wat is dat voor spelletje?”
In de afleveringen “Local Ad” en “The Deposition” wordt het duidelijker dat Kelly en Darryl verkering hebben. In de laatste aflevering wordt Kelly confronterend en beledigend tegen Pam als Darryl Jim blijft verslaan met pingpong. Pam is het eindelijk beu en daagt Kelly uit voor een spelletje. Het wordt echter meteen duidelijk dat Kelly en Pam aan elkaar gewaagd zijn bij het tafeltennissen, want ze zijn allebei waardeloos.
In “Goodbye, Toby” laat Kelly zien dat ze nog steeds een wrok koestert tegen Ryan, die is gearresteerd op beschuldiging van fraude. Ze beschrijft in detail hoe ze ernaar uitkijkt om Ryan te bezoeken in de gevangenis, waar de andere gevangenen haar zeker zullen bekijken en Ryan zullen vertellen dat ze zouden willen dat ze zo’n hete ex-vriendin als haar hadden.