Grootste van de Aposteleilanden
Madeline Island, het grootste van de Aposteleilanden en het enige eiland dat niet tot de Aposteleilanden National Lakeshore behoort, ligt 2,5 mijl over het kanaal van Bayfield. In de lente, zomer en herfst is het bereikbaar via de Madeline Island Ferry Line of met particuliere vaartuigen. In de winter, wanneer het meer bevroren is, gebruiken zowel bezoekers als plaatselijke bewoners de Ice Road om heen en weer te rijden. De Ice Road gebruikt een vergelijkbare route als de veerboot, maar in plaats van over open water te glijden, navigeren reizigers met hun eigen voertuig over het bevroren Lake Superior.
Visitors uit Bayfield kunnen te voet, met de fiets of met hun voertuig aan boord van de Madeline Island Ferry Line gaan voor een bezoek aan Madeline Island. In de zomermaanden vertrekt de veerboot overdag elke 30 minuten en de reis duurt ongeveer 25 minuten enkele reis.
Bij aankomst op Madeline Islands worden bezoekers verwelkomd in het historische stadje La Pointe, dat het hele jaar door zo’n 250 inwoners telt. La Pointe heeft winkels, restaurants, overnachtingsmogelijkheden en een jachthaven, maar ook een museum van de Wisconsin Historical Society en een golfbaan, ontworpen door Robert Trent Jones Sr. Voor degenen die geïnteresseerd zijn in het buitenleven biedt Madeline Island Big Bay State Park en Big Bay Town Park, elk met een eigen camping, zwemstrand en wandelpaden.
Madeline Island is het spirituele centrum van de Lake Superior Chippewa, het Anishinaabe-volk. Volgens de Anishinaabe geschiedenis werden de mensen daarheen geleid door Glitch Manitou, de Grote Geest, die hen vertelde dat ze de plaats moesten zoeken waar voedsel groeit op het water. Hun reizen leidden hen naar de nabijgelegen Chequamegon Bay, waar ze wilde rijstvelden ontdekten, de plaats waar voedsel groeit op het water. Madeline Island is genoemd naar Madeleine Cadotte, ook bekend als Ikwesewe, de dochter van het Ojibwe opperhoofd White Crane. Ikwesewe was getrouwd met Michael Cadotte, een prominente bonthandelaar en hoofd van de handelspost in het begin van de 19e eeuw, die in die tijd werd beheerd door John Jacob Astor’s American Fur Company.
De Anishinaabe naam voor Madeline Island is Mooningwanekaaning, wat betekent Thuisbasis van de Golden Breasted Woodpecker. De openbare bewegwijzering op Madeline Island is tweetalig, met plaatsnamen in zowel het Engels als het Anishinaabe.