AventuraEdit
Romeo was de belangrijkste zanger, liedjesschrijver en co-producer van Aventura. Aventura werd in 1996 opgericht door Anthony “Romeo” Santos, zijn neef Henry Santos “Hustle Hard”, en vrienden Lenny Santos “Len Melody”, en Max Santos “Mikey a.k.a Max Agende”.
Aventura bracht hun debuutalbum uit in 1999 met de hoop om bachata-muziek van zijn traditionele basis naar de mainstream te brengen en het te laten samensmelten met hiphop en R&B. In 2002 bereikte het nummer “Obsesión” een enorm succes in vele landen, en haalde de top van vele internationale hitlijsten, zoals in Frankrijk, Duitsland en Italië. Aventura bracht vijf studio albums uit in een decennium, die vele top 10 hits opleverden zoals het internationaal bekende “Obsesión”, “Cuando Volverás”, “Un Beso”, :Amor de Madre”, “Los Infieles”, “El Perdedor”, “Por Un Segundo”, “Dile Al Amor”, en vele anderen.
In 2009 werd Aventura uitgenodigd om op te treden voor de 44e president van de Verenigde Staten Barack Obama in het Witte Huis.
Aventura scheidde in 2011. Volgens Romeo was de groep “op pauze gezet om individuele projecten te doen”. Romeo, samen Lenny, Mikey en Henry (Aventura) herenigden zich om de tweede nacht van Romeo Santos’ uitverkochte Yankee Stadium concerten op 12 juli 2014 af te sluiten. Op 1 december 2015 werd aangekondigd dat Aventura voor de laatste keer als groep een reeks concerten zou hebben voor de hele maand februari in het United Palace Theater in New York City. Hun eerste concert sinds hun split begon met een uitverkochte menigte op 4 februari 2016, met het laatste concert eindigend op 28 februari 2016. Op 8 december 2019 postte Romeo Santos een video waarin hij zei dat Aventura in 2020 op tournee gaat door de Verenigde Staten, genaamd ‘Gira Inmortal’.
SoloEdit
In april 2011, na zijn succes als liedjesschrijver en de leadzanger van Aventura, kondigde Romeo aan dat hij de band zou verlaten om een solocarrière na te streven. Romeo Santos tekende bij Sony Records op 7 april 2011.
Op 9 mei bracht hij de eerste single uit van zijn debuutalbum Formula, Vol. 1, genaamd “You”. Het nummer kwam op nummer één in de Hot Latin Songs en Tropical Songs charts. De tweede single “Promise”, bevatte een samenwerking met R&B zanger Usher. Net als de vorige single stond “Promise” bovenaan de Hot Latin Songs en Tropical Songs charts.
In 2012 verkocht hij New York City’s beroemde Madison Square Garden drie avonden achter elkaar uit. Het optreden werd vervolgens omgezet in een cd- en dvd-pakket en vervolgens uitgebracht als een live-album, The King Stays King: Sold Out at Madison Square Garden. In 2014 verkocht hij een volledige double-header show in Yankee Stadium uit. Santos was de eerste Latin artiest die in het stadion optrad. De Fania All-Stars deden dat voor het laatst, een blok zuidelijker in het oude Yankee Stadium op 24 augustus 1973.
Zijn tweede album, Formula, Vol. 2, kwam uit op 25 februari 2014. Met daarop samenwerkingen met Drake, Nicki Minaj, Marc Anthony, Carlos Santana, Tego Calderón, en Kevin Hart. Formula, Vol. 2 werd het best verkochte Latin album van 2014.
Hij bracht in februari 2017 een nieuwe single “Héroe Favorito” uit, de leadsingle voor zijn aankomende album “Golden”. Hij bracht zijn nieuwe album Golden uit op 21 juli 2017, met daarop samenwerkingen met Swizz Beatz, Juan Luis Guerra, Ozuna, Nicky Jam, Daddy Yankee, Julio Iglesias en Jessie Reyez. Winnaar van Beste Bachata Video in de Videoclip Awards 2018 met de muziekvideo van de single “Imitadora” geregisseerd door Carlos Pérez, ook genomineerd als Beste Latin Album in de Billboard Music Awards 2018.
In april 2019 bracht hij zijn vierde studioalbum “Utopia” uit waarop hij zich verenigde met pioniers en legendes van de traditionele moderne bachata. Antony Santos, El Chaval de la Bachata, Luis Vargas, Monchy & Alexandra, Joe Veras, Teodoro Reyes, Zacarias Ferreira, Raulin Rodriguez en Elvis Martinez werkten allemaal mee aan het album om te laten zien dat eenwording binnen de bachata mogelijk is. Aventura bracht een officieel nummer uit binnen dit album.