Ik besteed dit uit aan Derek Lowe (http://blogs.sciencemag.org/pipeline/archives/2009/06/11/things_i_wont_work_with_thioacetone):
Maar de verbinding van vandaag maakt geen lawaai en laat geen wrakstukken achter. Het stinkt alleen maar. Maar het doet dat meedogenloos en ondraaglijk. Het doet onschuldige benedenwinds voetgangers wankelen, hun maag dichtknijpen en in doodsangst wegvluchten. Het stinkt zo erg dat mensen kwade bovennatuurlijke krachten vermoeden. Het is thioaceton.
Of iets wat er op lijkt, in ieder geval. Het enige dat we zeker weten is dat thioaceton niet graag als vrije verbinding bestaat – het zit meestal vast in een cyclisch thioketaal-trimeer, als het er al is. Er zijn pogingen gedaan om dit te kraken tot thioaceton monomeer zelf – ah, maar dan beginnen mensen uit ramen te springen en in prullenbakken te braken, zodat de kwaliteit van de gegevens begint te verslechteren. Niemand weet precies wat de eigenlijke geurstof is (misschien het gem-dimercaptan?) en niemand schijnt ook veel zin te hebben om daar achter te komen.
Er zijn goede historische redenen voor deze terughoudendheid. Het canonieke voorbeeld (Chemische Berichte 1889, 2593) is het vroege werk in de Duitse stad Freiburg in 1889 (zie hier), waarin het verslag uit de eerste hand wordt geciteerd. Deze reactie veroorzaakte “een onaangename geur die zich snel over een groot deel van de stad verspreidde en die tot flauwvallen, braken en een paniek-evacuatie leidde”. Een rapport uit 1890 van de Whitehall Soap Works in Leeds noemt de geur “angstaanjagend”, en als je iets kon ruiken door de omgevingsomstandigheden in een Leeds zeepfabriek in 1890, dan moet het dat wel zijn geweest.
De verbinding duikt sporadisch op in de literatuur tot het midden van de jaren zestig, toen verschillende groepen thioketonen onderzochten als bronnen van nieuwe polymeren. De meest diepgaande analyse vond plaats in het Esso Research Station in Abingdon, UK, waar Victor Burnop en Kenneth Latham de Freiburg Horror aan den lijve ondervonden:
“Onlangs werden we geconfronteerd met een stankprobleem dat onze ergste verwachtingen te boven ging. Tijdens de eerste experimenten sprong een stop van een fles met residu’s, en hoewel deze onmiddellijk werd vervangen, resulteerde dit in een onmiddellijke klacht van misselijkheid en ziekte bij collega’s die in een gebouw tweehonderd meter verderop werkten. Twee van onze scheikundigen die slechts het kraken van minieme hoeveelheden trithioaceton hadden onderzocht, werden in een restaurant vijandig aangestaard en moesten de vernedering ondergaan dat een serveerster de omgeving om hen heen met deodorant besproeide. De geuren weerstonden de verwachte effecten van verdunning, aangezien de werknemers in het laboratorium de geuren niet ondraaglijk vonden … en de verantwoordelijkheid echt ontkenden, aangezien zij in gesloten systemen werkten. Om hen van het tegendeel te overtuigen werden zij met andere waarnemers verspreid over het laboratorium, op afstanden tot een kwart mijl, en werd een druppel van ofwel aceton gem-dithiol ofwel de moederlogen van ruwe trithioacetonkristallisaties op een horlogeglas in een zuurkast geplaatst. De geur werd benedenwinds in seconden waargenomen.”
Nu, dat is een verbinding die serieus moet worden genomen. Hoe werk je met iets dat ruikt als de vuilnisbelt van de hel? Zoals dit:
“De aanstootgevende geuren die vrijkomen bij het kraken van trithioaceton om lineair poly(thioaceton) te bereiden, worden beperkt en geëlimineerd door te werken in een grote handschoenenkast met een alkalisch permanganaatzegel, alle apparatuur te ontsmetten met alkalisch permanganaat, de aanstootgevende dampen te elimineren met nitreuze dampen die worden opgewekt door een paar gram Cu in HNO3, en alle residuen te vernietigen door ze in het midden van een houtvuur in een vuurkorf te laten lopen.”
Dus daar heb je het – installeer gewoon een open haard naast je afzuigkap (wat elk lab zeker nodig heeft) en onthoud dat, in een thioaceton-situatie, het beslaan van de ruimte met bruine stikstofoxidedampen de lucht daadwerkelijk zal verbeteren. (Dit is uit Chemistry and Industry, 1967, p. 1430, als je meer details nodig hebt, en ik hoop dat je die niet nodig hebt).
Beat that, dead animals.