Sommige puriteinen, maar lang niet allemaal, droegen hun haar strak om het hoofd of plat geknipt en zo was er een duidelijk contrast tussen hen en de mannen van de hoofse mode, die lange pijpen droegen.
Tijdens de oorlog en nog een tijd daarna was Roundhead een scheldwoord – in het New Model Army was het strafbaar om een medesoldaat een Roundhead te noemen. Dit in tegenstelling tot de term “Cavalier” om aanhangers van de Royalistische zaak aan te duiden. Cavalier begon ook als een pejoratieve term – de eerste voorstanders gebruikten het om leden van de Royalistische partij te vergelijken met Spaanse Caballeros die Nederlandse protestanten hadden mishandeld tijdens het bewind van Elizabeth I – maar in tegenstelling tot Roundhead, werd Cavalier omarmd door degenen die het doelwit waren van de bijnaam en door hen gebruikt om zichzelf te beschrijven.
“Roundheads” schijnt voor het eerst als spotnaam te zijn gebruikt tegen het einde van 1641, toen de debatten in het Parlement over de Clergy Act 1640 tot rellen leidden in Westminster. De Encyclopædia Britannica Elfde Editie citeert de beschrijving van een contemporaine autoriteit van de menigte die zich daar verzamelde: “Het haar op hun hoofd was bij weinigen langer dan hun oren, en zo kwam het dat degenen die gewoonlijk met hun geschreeuw Westminster bezochten, de bijnaam Roundheads kregen”. Onder de demonstranten bevonden zich ook Londense leerlingen, voor wie Roundhead een spottende term was, omdat het reglement waarmee zij hadden ingestemd een bepaling bevatte over kortgeknipt haar.
Volgens John Rushworth werd het woord voor het eerst gebruikt op 27 december 1641 door een ontbonden officier genaamd David Hide. Tijdens een oproer zou Hide zijn zwaard hebben getrokken en hebben gezegd dat hij “de keel zou doorsnijden van die rondhoofdige honden die tegen bisschoppen schreeuwden”.
Richard Baxter echter schrijft de oorsprong van de term toe aan een opmerking van koningin Henrietta Maria, de vrouw van Charles I, tijdens het proces tegen Thomas Wentworth, 1e graaf van Strafford, eerder dat jaar. Verwijzend naar John Pym, vroeg zij wie de man met het ronde hoofd was. De belangrijkste adviseur van Charles II, Edward Hyde, 1e Graaf van Clarendon, merkte hierover op, “en uit deze discussies groeiden de twee termen Roundhead en Cavalier in omloop, … zij die werden beschouwd als dienaren van de koning werden toen Cavaliers genoemd, en de anderen van het gepeupel veracht en veracht onder de naam van Roundheads.”
Ironiek is dat, nadat de Anglicaanse aartsbisschop William Laud in 1636 een wet uitvaardigde die alle geestelijken opdroeg kort haar te dragen, veel Puriteinen in opstand kwamen om hun minachting voor zijn autoriteit te tonen en hun haar nog langer lieten groeien (zoals te zien is op hun portretten), hoewel ze bekend bleven staan als Roundheads. Het langere haar was gebruikelijker bij de “Onafhankelijke” en “hooggeplaatste” Puriteinen (waartoe ook Cromwell behoorde), vooral tegen het einde van het Protectoraat, terwijl de “Presbyteriaanse” (d.w.z. niet-onafhankelijke) factie, en de militaire rangen en standen, lang haar bleven verafschuwen. Aan het eind van deze periode gebruikten sommige Onafhankelijke Puriteinen weer spottend de term Roundhead om te verwijzen naar de Presbyteriaanse Puriteinen.
Roundhead bleef in gebruik om degenen met republikeinse neigingen aan te duiden tot aan de Uitsluitingscrisis van 1678-1681; de term werd toen verdrongen door “Whig”, aanvankelijk een andere term met pejoratieve connotaties. Evenzo werd tijdens de Exclusion Bill crisis de term Cavalier vervangen door “Tory”, een Ierse term die door hun tegenstanders werd geïntroduceerd, en aanvankelijk ook een pejoratieve term was.