Shentel werd in januari 1902 opgericht als het Farmers’ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS). Dit was een van de vele Farmers’ Mutual-telefoonsystemen die in landelijke gebieden van de Verenigde Staten werden opgericht. Het oorspronkelijke doel van het bedrijf was telefoondiensten aan te bieden aan de plattelandsbewoners van Shenandoah County, VA. In 1960 veranderde de naam in Shenandoah Telephone Company, en vervolgens in 1981 in Shenandoah Telecommunications Company (Shentel). Het bedrijf lanceerde kabeltelevisiediensten en een glasvezelnetwerk in de jaren 1980. In 1984 voegde Shentel mobiele en semafoondiensten toe. In 1990 lanceerde Shentel Shenandoah Cellular, het eerste bedrijf in Virginia dat cellulaire diensten aan een plattelandsgebied aanbood. In 1994 werd internet beschikbaar gesteld voor Shentel klanten.
In de jaren 2000 begon Shentel haar kabelactiviteiten uit te breiden door in 2008 kabelactiva van Rapid Communications in Virginia en West Virginia te kopen en in 2010 JetBroadband in Zuid-Virginia en Zuid-West Virginia over te nemen. Later in 2010 kocht Shentel twee kleine kabelsystemen van Suddenlink Communications (een in West Virginia, de andere in Maryland).
In mei 2016 voltooide Shentel de overname van zijn concurrent Ntelos voor 640 miljoen dollar. het verwerven van 297.500 abonnees. De deal droeg ook een extra 291.000 abonnees over van Sprint in ruil voor Ntelos-spectrum, waardoor Shentel het zesde grootste openbare draadloze bedrijf in de Verenigde Staten werd.
In februari 2019 kondigde Shentel de overeenkomst aan om Big Shandy Broadband te kopen, een in Kentucky gevestigde kabeltelevisie-, breedbandinternet- en telefoonprovider.
Op 27 augustus 2020 heeft T-Mobile USA besloten om de draadloze activa van het bedrijf te kopen.