Squanto en de vis
Bij Squanto’s aankomst ontdekte hij dat zijn volk was uitgeroeid door ziekte; hij was de enige overlevende van het Paxutet-volk. Het Wampanoag-volk adopteerde hem, hoewel niet zonder aarzeling. Het opperhoofd Massasoit wantrouwde Squanto omdat hij in contact kwam met de blanke man en zijn nieuwe vaardigheid om hun taal te spreken. Hij wist dat Squanto’s kennis van het Engels zou helpen bij de handel, dus hield hij hem.
In het voorjaar van 1620 ging de Mayflower aan land in Cape Cod, het toenmalige vasteland. Ze sloegen hun kamp op op dezelfde grond als Squanto’s volk – ze noemden deze kolonie Plymouth. Na de barre omstandigheden van de winter stierf ongeveer de helft van de kolonisten. In de lente van 1621 nam een Indiaan die bevriend was geraakt met de Engelse kolonisten, Samoset, Squanto mee naar de Pilgrim nederzetting van Plymouth. Samoset kon alleen gebroken Engels spreken, terwijl Squanto als een meester werd gezien. Squanto woonde al snel bij de mensen van Plymouth.
Hij ging met hen mee naar ontmoetingen met indianenstammen. Hij hielp de vrede te bewaren. Volgens de overlevering leerde hij de Pelgrims paling te vangen. William Bradford schreef dat Squanto een grote hulp was bij het planten van maïs in de lente van het eerste jaar. Hij liet de Pelgrims zien hoe ze het moesten planten en hoe ze het moesten verzorgen. Hij liet hen zien hoe ze vis als meststof konden gebruiken.
In de loop van het jaar steeg Squanto’s macht naar zijn hoofd. Hij vertelde de inboorlingen dat hij de macht had om de plaag van de blanke man te sturen of hen aan te laten vallen. Dit was een van de vele duistere deals die hij sloot met zowel de Pelgrims als de inboorlingen. Hij werd ontdekt, en ontsnapte ternauwernood aan een Indiaanse executie.