In het begin van de jaren negentig vormden Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (van Night Ranger), en drummer Michael Cartellone (Shaw’s drummer tijdens zijn Ambition-tournee in 1988) de band Damn Yankees. Hun grootste hit, “High Enough”, werd mede geschreven door Shaw. De band had een sterke concert aanhang, en hun tweede album werd platina, maar de band ging op hiatus tot 2000, toen ze een album opnamen dat, vanwege de slechte productiekwaliteit, nooit werd uitgebracht.
Shaw keerde terug naar een herenigde Styx in 1995 en begon aan een daaropvolgende tournee met hen in 1996. Shaw zou later, in 1998, een vierde soloplaat opnemen: 7 Deadly Zens. Shaw werkte ook samen met andere artiesten aan een Pink Floyd’s The Wall tribute album getiteld Back Against the Wall. Hij werkte ook mee aan een KISS tribute album, Spin the Bottle, waarop hij “Love Gun” zong. Op het Queen tribute album Stone Cold Queen zong Shaw het door John Deacon geschreven “Spread Your Wings”.
Shaw ging weer samenwerken met Jack Blades in een duo dat toepasselijk Shaw Blades heette en in 1995 een album uitbracht getiteld Hallucination. Het duo nam ook het klassieke kerstnummer “The Twelve Days of Christmas” op, dat in 2002 werd uitgebracht op het album A Classic Rock Christmas, een compilatie van klassieke kerstnummers opgenomen door diverse classic rock artiesten. Een tweede samenwerking getiteld Influence werd uitgebracht begin maart 2007 en het duo verscheen live op VH1 Classic ondersteund door Nashville songwriter Gary Burr, daarna deden ze een korte tour in de lente van 2007. Hun repertoire omvatte nummers van Night Ranger, Styx, Shaw’s solo albums en Damn Yankees. Het duo werd ook een veelgevraagd songwriting team voor artiesten als Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil en Cher.
Shaw leidt Styx momenteel samen met James “JY” Young, de enige overgebleven leden uit de hoogtijdagen van Styx (hoewel de originele bassist Chuck Panozzo als gastmuzikant optreedt tijdens de meeste van hun concerten). Na hun reformatie in 1996, bracht Styx het live album Return to Paradise uit. Daarna volgden de studioalbums Brave New World (het laatste album met mede-oprichter Dennis DeYoung), Cyclorama (met de nieuwe toetsenist Lawrence Gowan), en Big Bang Theory (een album met covers van rockklassiekers uit de jaren ’60 en ’70). De band blijft toeren door de VS en Europa, vaak in co-bill shows met REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard en andere classic rock bands.
In de lente van 2007 ging “Shaw Blades” op een kleine, vaak uitverkochte tournee om Influence te promoten. De shows werden gehouden in kleinere zalen in de Verenigde Staten. In de shows waren remakes te horen van klassiekers uit de jaren zestig en diverse tophits van Styx en Night Ranger. Aan het eind van een Styx-tournee voegde Shaw Blades een tweede tournee toe met nieuwe data tot eind 2007.
Op oudejaarsavond 2007 maakte Shaw een gastoptreden met het Trans-Siberian Orchestra in Birmingham, Alabama, waar ze nummers uitvoerden als “Blue Collar Man” en “Renegade”, maar ook TSO-originals.
Shaw maakte zijn bluegrass debuut op de Grand Ole Opry op 26 maart 2011 na de 22 maart release van zijn bluegrass album The Great Divide.
Op 28 juni 2018 bracht Shaw, samen met zijn gitarist & muzikaal leider Will Evankovich, een akoestisch live album uit met CYO zoals Styx in 2006 met hen speelde op het album “One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra” getiteld “Sing for the Day!”, waarop ze zijn eigen Styx nummers speelden, Damn Yankees & solo stuff. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
