Verschil tussen elektrofielen en nucleofielen

Electrofielen en nucleofielen zijn de twee belangrijke begrippen in de organische chemie die helpen bij het beschrijven van de chemische reacties tussen elektronenacceptoren en -donoren. Deze twee termen werden in 1933 geïntroduceerd door Christopher Kelk Ingold en zij dienden als vervanging voor de termen kationoïde en anionoïde die in 1925 werden geïntroduceerd door A.J. Lapworth.

Sindsdien zijn uitgebreide studies ondernomen om het verschil tussen elektrofiel en nucleofiel te begrijpen. Dit artikel ontrafelt het verschil tussen deze twee begrippen. In een notendop is een nucleofiel een elektronendonor, terwijl een elektrofiel een elektronacceptor is.

Wat is een elektrofiel?

Om de term uit te splitsen, het woord “electro” komt van elektronen en het Latijnse woord “phile” verwijst naar “liefhebben”. Eenvoudig gezegd, betekent het elektronen-liefhebbend. Het is een reagens dat gekenmerkt wordt met een lage dichtheid van elektronen in zijn valantieschil, en daarom reageert met een molecuul, ion of atoom met een hoge dichtheid om een covalente binding te vormen. Waterstofion in zuren en methylcarbocatie zijn voorbeelden van elektrofiele stoffen. Zij hebben een tekort aan elektronen.

Een elektrofiel is gemakkelijk te herkennen aan een positieve lading of een neutrale lading met lege orbitalen (die niet aan de octetregel voldoen). Elektronen bewegen van een gebied met hoge dichtheid naar een gebied met lage dichtheid, en ongelijke ladingen trekken elkaar aan. Deze theorie verklaart de aantrekking van elektronen door elektron-deficiënte elektrofiele atomen, moleculen of ionen. Per definitie wordt een elektrofiel door elkaar een Lewiszuur genoemd, omdat het elektronen accepteert in overeenstemming met de definitie van het zuur.

De onderstaande reactie en verbindingen tonen de voorbeelden van elektrofielen:

In deze reactie reageert het hydroxide-ion met waterstofchloride; een zuur reageert dus met een base. Zoals aangegeven door de pijl, staat het meer elektronegatieve zuurstofatoom elektronen af aan het elektron-deficiënte waterstofatoom. Het deelt een lone pair met het waterstofatoom dat een positieve lading heeft in de verbinding waterstofchloride omdat het elektronegatiever is dan waterstof. Deze reactie is een fundamenteel onderdeel van veel reacties in de organische chemie, met name Lewiszuur- en Lewisbasereacties. Andere voorbeelden zijn afgebeeld in de volgende afbeelding:

In het algemeen wordt een elektrofiel geïdentificeerd door een partiële positieve lading zoals in waterstofchloride, een formele positieve lading zoals in methylcarbokationen of vacante orbitalen. Gepolariseerde neutrale moleculen zoals acylhalogeniden, carbonylverbindingen en alkylhalogeniden zijn typische voorbeelden van elektrofielen.

Belangrijk: het hydroniumion heeft weliswaar een positieve lading, maar kan niet als elektrofiel worden geclassificeerd vanwege de volledig lege banen in zijn buitenste schil. Het levert waterstofion en water op. Hetzelfde geldt voor het ammoniumion; het heeft geen lege banen die elektronen kunnen aantrekken. Daarom is het geen elektrofiel.

Wat is een nucleofiel?

De term is opgesplitst in het woord “nucleo” dat verwijst naar de kern en het Latijnse woord “phile” dat liefdevol betekent. Het betekent eenvoudig nucleusminnend. Nucleofielen zijn rijk aan elektronen en doneren dus elektronenparen aan elektrofielen om covalente bindingen te vormen in chemische reacties. Deze stoffen komen het best tot hun recht met lone paren, pi bindingen en negatieve ladingen. Ammoniak, jodide en hydroxide-ionen zijn voorbeelden van nucleofiele stoffen.

Een nucleofiel wordt per definitie door elkaar de Lewis-basis genoemd, omdat ze allemaal elektronen afstaan en protonen accepteren. Onderstaande afbeelding geeft de voorbeelden van nucleofielen weer:

Het nucleofiele centrum in een verbinding wordt gedetecteerd met het meest elektronegatieve atoom. Neem ammoniak NH3; de stikstof is elektronegatiever en trekt dus elektronen naar het centrum. De verbinding heeft een hoge elektronendichtheid en bij een reactie met een elektrofiel, bijvoorbeeld water, geeft het elektronen af. H2O kan zowel als elektrofiel of als nucleofiel fungeren, afhankelijk van de verbinding of het molecuul waarmee het reageert.

Kijk eens naar het plaatje hieronder:

Uit het plaatje blijkt dat het eerste atoom, het chloride-ion, zijn lone paar afstaat aan koolstof om een covalente binding te vormen. Het heeft de negatieve lading en staat elektronen af, en wordt dus beschouwd als het nucleofiel. Het chlooratoom dat de ester van chloorsulfiet verlaat, wordt de vertrekkende groep genoemd. Het is geen elektrofiel of nucleofiel.

Sleutelverschil tussen elektrofiel en nucleofiel

Definitie van elektrofiel en nucleofiel

Een elektrofiel is een Lewiszuur dat elektronen accepteert van een elektronenrijk atoom, ion of molecuul. Door elektronen te accepteren, vormt het een covalente binding. Dit reagens wordt vaak geïdentificeerd door een partiële positieve lading, een formele positieve lading of een neutraal atoom, ion of molecuul dat niet aan de octetregel voldoet. Een nucleofiel daarentegen is een atoom, ion of molecuul dat een hoge dichtheid aan elektronen heeft. Het staat een lone pair af aan het elektrophile om een covalente binding te vormen. Het wordt gekenmerkt door positieve ladingen en vrije elektronen in zijn orbitaal.

Chemische reacties van elektrofielen en nucleofielen

Een nucleofiel is betrokken bij nucleofiele substitutie en additie, terwijl een elektrofiel betrokken is bij een elektrofiele substitutie en additie.

Lading Identity in electrophile and nucleophile

Een electrofiel kan neutraal of positief geladen zijn terwijl het nucleofiel neutraal of negatief geladen kan zijn. Een elektrofiel accepteert elektronen en wordt daarom een Lewiszuur genoemd, terwijl een nucleofiel elektronen afstaat en daarom een Lewisbasisch wordt genoemd.

Electrofiel Verses Nucleofiel : Vergelijkingstabel

Samenvatting van Elektrofiel Verses Nucleofiel

• Een elektrofiel is een atoom, ion of molecuul dat een tekort aan elektronen heeft,ion of molecuul, terwijl een nucleofiel een elektron-rijk atoom is, molecuul of ion is
• Een elektrofiel kan positief of neutraal geladen zijn terwijl het nucleofiel negatief of neutraal geladen kan zijn
• Een elektrofiel wordt het Lewiszuur genoemd en het nucleofiel wordt de Lewisbasis genoemd
• Een elektrofiel accepteert elektronen en staat protonen af terwijl een nucleofiel elektronen afstaat en protonen accepteert.