Het winkelcentrum, oorspronkelijk bekend als Wonderland Shopping City, werd gebouwd op een 61 hectare groot terrein in Balcones Heights, Texas, een enclavestad omringd door San Antonio. Bij de opening in 1961 had het winkelcentrum 650.000 vierkante meter geklimatiseerde winkelruimte, 62 winkels en twee hoofdvestigingen, een Montgomery Ward met twee verdiepingen in een winkel van 149.000 vierkante meter en een Handy Andy supermarkt van 66.000 vierkante meter. De Handy Andy werd gebouwd vóór de rest van het winkelcentrum en opende in mei 1959 zijn deuren. John Wayne nam deel aan de ceremonie waarbij het lint voor de nieuwe winkel werd doorgeknipt. Naast de twee trekkers, bevatte het winkelcentrum ook een Woolworth’s vijf-en-dubbeltje winkel, een Kinney Shoes outlet, een Zales Jewelers winkel, een Sinclair tankstation, en 5.000 parkeerplaatsen. Op het moment van de opening had het winkelcentrum gesegregeerde faciliteiten, met “Alleen blanken” en “Alleen kleurlingen” toiletten en water fonteinen.
Spoedig na de opening, begon het winkelcentrum uit te breiden. In 1963 werd begonnen met de bouw van een 155.800 vierkante meter groot warenhuis van Rhodes Brothers, dat het jaar daarop werd geopend. Dit werd spoedig gevolgd door de bouw van het Wonder Theater, dat zijn eerste film vertoonde in november 1966. Enkele jaren na de aankoop van Rhodes, in augustus 1977, nam Liberty House de lokatie van het Rhodes warenhuis over. Liberty House had echter geen succes op deze locatie en sloot de deuren in 1980. Hun ankerplaats werd in datzelfde jaar omgedoopt tot Frost Brothers. Kleinschalige renovaties begonnen ook in 1980, waarbij het winkelcentrum een facelift kreeg aan de buitenkant en aan de binnenkant.
Na een grootschalige renovatie tussen de lente van 1986 en november 1987, werd het winkelcentrum omgedoopt tot Crossroads Mall of San Antonio. Met de renovaties kwam er een nieuwe winkelvleugel en een nieuw winkelcentrum, Stein Mart. De renovaties voegden ook nieuwe tegelvloeren, verlichting, graphics en dakramen toe aan het winkelcentrum, samen met de bouw van een parkeergarage. De renovaties, echter, zou niet stimuleren het fortuin van het winkelcentrum. Frost Brothers faillissement aangevraagd in 1988, het sluiten van haar anker winkel het volgende jaar. Tegen 1990 stond het winkelcentrum bijna voor de helft leeg.
Met het dalende fortuin, veranderde het winkelcentrum zichzelf van een luxe winkelcentrum in een winkelcentrum dat waarde-georiënteerde consumenten bediende. De voormalige Frost Brothers locatie werd vervangen door een Burlington Coat Factory in 1991. Hobby Lobby nam de voormalige Handy Andy locatie over in 1994. In 2002 werd een groot deel van de voormalige Montgomery Ward’s locatie gesloopt. De plaats werd vervangen door het Norris Convention Center, dat in november 2004 werd geopend, en een Super Target, dat in maart 2003 werd geopend. De 6-scherm theater op het winkelcentrum ook renovaties ondergaan in 2003, steeds een diner-in theater geëxploiteerd door Santikos Theatres.
Het winkelcentrum onderging een verandering van eigendom in 2009, met een consortium van San Antonio investeerders kopen van het pand. Deze groep begon in 2010 met een renovatieproject van 10 miljoen dollar, dat begon met de naamsverandering van het winkelcentrum in Wonderland of the Americas.